Re: [問題] 有機觀念
※ 引述《frankwu0507 (....)》之銘言:
: o-trifluoromethyl-bromobenzene + NaNH2/NH3
: 主要產生 m-trifluoromethyl-aniline
: 問題是 -CF3 應該是拉電子基吧
: Nucleophilic aromatic substitution 為甚麼不是走 o-,p-取代
: 感謝高手再次指點...
-CF3是拉電子基 但是他不夠拉
所以無法走你說的Nucleophilic aromatic substitution
如果接的-NO2來取代-CF3那就可以
benzene本來就是多電子物種了 你要他本身當缺電子物種
所接的機團是-CF3也不夠讓他夠缺電子 -I效應還沒有-M效應來的強
所以如果接上-NO2的話 那才有辦法走你說的路線
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