Re: [問題] 有機觀念

看板Chemistry作者 (要懂得思考)時間12年前 (2012/04/23 00:31), 編輯推噓2(207)
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※ 引述《frankwu0507 (....)》之銘言: : o-trifluoromethyl-bromobenzene + NaNH2/NH3 : 主要產生 m-trifluoromethyl-aniline : 問題是 -CF3 應該是拉電子基吧 : Nucleophilic aromatic substitution 為甚麼不是走 o-,p-取代 : 感謝高手再次指點... -CF3是拉電子基 但是他不夠拉 所以無法走你說的Nucleophilic aromatic substitution 如果接的-NO2來取代-CF3那就可以 benzene本來就是多電子物種了 你要他本身當缺電子物種 所接的機團是-CF3也不夠讓他夠缺電子 -I效應還沒有-M效應來的強 所以如果接上-NO2的話 那才有辦法走你說的路線 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 218.163.205.69

04/23 15:21, , 1F
V大 我想問一下此反應是不是走 benzyne 的路徑,如果
04/23 15:21, 1F

04/23 15:23, , 2F
是的話,m-anion比o-anion不穩定,是單純距離問題嗎?
04/23 15:23, 2F

04/23 16:48, , 3F
形成benzyne之後為什麼要考慮anion穩定度啊?
04/23 16:48, 3F

04/23 17:23, , 4F
此反應走benzyne 的路徑!
04/23 17:23, 4F

04/23 17:25, , 5F
所形成的"苯炔"的那個"炔"在2號與3號間 如果NH2-攻擊3號位
04/23 17:25, 5F

04/23 17:26, , 6F
那所形成的陰離子在2號位上,離-CF3較近,較可以穩定陰離子
04/23 17:26, 6F

04/23 17:28, , 7F
所以硬是要做比較哪個產物多的話,m-產物比較多,o-產物比較少
04/23 17:28, 7F

04/23 21:12, , 8F
沒錯 V大解釋的就是我需要的答案,不好意思我不是本
04/23 21:12, 8F

04/23 21:13, , 9F
科系的,所以問的問題都有點傻!!!
04/23 21:13, 9F
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