Re: [問題] 有機觀念

看板Chemistry作者 (....)時間12年前 (2012/04/22 02:47), 編輯推噓2(2推 0噓 5→)
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o-trifluoromethyl-bromobenzene + NaNH2/NH3 主要產生 m-trifluoromethyl-aniline 問題是 -CF3 應該是拉電子基吧 Nucleophilic aromatic substitution 為甚麼不是走 o-,p-取代 感謝高手再次指點... -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 114.39.55.127
推
04/22 10:14, , 1F
CF3不是pi-accepter,不會SnAr,而是走benzyne
04/22 10:14, 1F
→
04/22 11:34, , 2F
所以是二級 anion 比三級 anion 穩定的理由嗎??
04/22 11:34, 2F
→
04/22 11:42, , 3F
好像也不太對，還是不知道走 meta 的理由???
04/22 11:42, 3F
→
04/22 11:44, , 4F
難道是產生的 o-anion 比較靠近 -CF3
04/22 11:44, 4F
推
04/22 15:02, , 5F
比較靠近沒錯。我比較好奇為什麼你會認為有 o-, p- 的選擇
04/22 15:02, 5F
→
04/22 19:23, , 6F
Y大 若是走 benzyne的話 是不會有 p- 取代沒錯但是
04/22 19:23, 6F
→
04/22 19:28, , 7F
應該可以走 o- 取代吧 形成較不穩定的 m-anion
04/22 19:28, 7F
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.39.55.127 (04/22 19:28) ※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.39.55.127 (04/22 19:30)
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