Re: [問題] 有機觀念
※ 引述《frankwu0507 (....)》之銘言：
: 這次我想問問 異環的親電子反應 (以 Nitration 為例)
: 分別是 Pyrrole，Indole，Pyridine 跟 Pyridine-N-oxide
: 取代位置分別是 2，3，3 跟 4
: 想請問一下 其中的機制為何???
: 感謝高手指點
這跟共振結構有關
Pyrrole + Nitration --->
反應物初期當NO2接在2號位時,3號位帶正電荷,你可以得到2個共振式
若是反應物接在3號位時,2號位帶種電荷,只能得到一個共振式
所以反應物接在2號位,使產物較穩定
Indole + Nitration --->
反應物初期當NO2接在3號位時,2號位帶正電荷
你可以得到4個共振式(其中一個還保有完整的芳香環)
若是反應物接在2號位時,亦得到4個共振式,但是都是破壞芳香環結構
所以反應物接在3號位,使產物較安定
Pyridine + Nitration --->
反應物初期當NO2接在3號位時,2號位帶正電荷,你可以得到2個共振式
若是反應物接在2號位時,亦得到2個共振式,但是其中一個共振式上
使N帶正電荷,因為N是高陰電性物質,帶正電荷使結構不穩定
所以反應物接在3號位,使產物較安定
Pyridine-N-oxide + Nitration --->
反應物初期當NO2接在2號位(or4號位)時,3號位帶正電荷,你可以得到3個共振式
其中一個共振式是N上帶正電荷,但是可以與O-產生共振,並且滿足八瑀體
若是反應物接在3號位時,2號位帶種電荷,只能得到2個共振式
所以反應物接在2號位(or4號位),使產物較穩定
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◆ From: 140.125.238.232
推
04/21 23:06, , 1F
04/21 23:06, 1F
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