Re: [有機] 氧化還原反應
※ 引述《Liroy (優白白)》之銘言：
: 我竟然突然間開竅，懂了XD
: 自我解答一下好了，如果有誤還麻煩指點一下。
: O _ _
: 1 ∥ + LAD (強型的H 還原劑) -> H 攻1處正端 -> 還原成 2級醇(無烯)
: ╲╲／ 2＼
_
幫你更正一下，LAD提供的是D
LAH才能提供hydride
: O _ _
: 1 ∥ + NaBH4 (稍弱的H 還原劑) -> H 攻2處正端 ->還原成二級醇(烯還在)
: ╲╲／ 2＼
: 不過Na/NH3 w/ EtOH的還原我就無解了T___T
這是有沒有EtOH來提供質子的問題
在有EtOH的條件中:
Na金屬還原將會產生enolate中間物，因為EtOH有能力質子化enolate中間物，產生ketone
而所產生的ketone將會繼續與Na/NH3, EtOH再作用一次，最後得到alcohol
在沒有EtOH的條件中:
Na金屬還原不飽和ketone的中間物enolate沒有辦法被順利質子化，因此停留在enolate
一直要等到第二個步驟加入H2O quench反應後，最後只能變成ketone
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 101.14.140.31
→
01/22 11:12, , 1F
01/22 11:12, 1F
討論串 (同標題文章)