Re: [有機] 氧化還原反應

看板TransBioChem作者 (優白白)時間12年前 (2012/01/22 10:34), 編輯推噓0(000)
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※ 引述《iamcjliang (強尼)》之銘言: : ※ 引述《Liroy (優白白)》之銘言: : :   O ←這個酮基遇到Na/EtOH能否還原? : : ∥ : : ╲╲/ \ : : ↑ : : 這個雙鍵遇到9-BBN究竟能否還原? : : 又 : : 烯類遇到LiAlH4能否還原成烷類? : : 因為教科書上一直出現衝突,所以很困惑。 : : 希望可能獲得較正確的解答。 : 回答一下你的問題 : 如果起始物是alpha, beta unsaturated ketone : 使用LAH會還原C=O部分,變成alcohol : 得到 OH : 1 : \\/ \ : 使用過量NaBH4可能結果看起來是作用在C=C,但事實上也是跟C=O作用 : 得到 OH OH : 1 + 1 : ╲/ \ ╲╲/ \ _ LAH和NaBH4都算是H 型的還原劑,為什麼在作用下會有這兩種不同的差別 要比,LAD應該還比NaBH4還強,更應該可以全部還原(C=O和烯都還原) : 使用Na/NH3 with EtOH : 會得到 OH : 1 : ╲/ \ : 使用Na/NH3 without EtOH : 會得到 O : ∥ (看起來是作用在C=C,但事實上是C=O之影響) : ╲/ \ 我記得Na/NH3 這類H+的還原劑應該只作用在炔和C=O上(烯不作用) 不過烯+醇應該比較特別,如果可能不知道能否幫解釋一下反應機構,以便理解Orz... : 詳細的情形很難用文字表達 Orz : 只能提供答案讓你參考了 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 122.122.249.82
文章代碼(AID): #1F6tMa2j (TransBioChem)
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