Re: [實驗] 請問suzuki coupling的solvent
※ 引述《eatingsister (Lee I-Ting)》之銘言：
: ※ 引述《Obiwang ("我不應該說謊。")》之銘言：
: : 請問為何大部分的suzuki coupling的solvent都是用bezene或toluene?
: : 理由是什麼呢？想很久還是沒什麼答案
: : 可以改用其它的solvent嗎？
: : 像是 CHCl3 ?
: 我想借用這個標題問一下
: suzuki反應中以R-X與R'-B(OH)2或R'-BR'反應
: 有人知道做上述的Bronic acid,或知道有什麼技巧嗎
: 一直做不出來 老闆快把我砍了~'~
: 我是用BuLi在-70度下滴加R-Br,再加入B(OMe)3回到室溫 過程都有隔絕空氣水氣
: 感激不盡!
給你幾個建議:
1. 三甲基硼酯可以先蒸餾純化過再用...
2. 若是R的立障很大,最好能確定反應有完全交換才加入硼酯,
所以建議可以改用Grignard試劑來取代lithium試劑,
因為Grignard試劑的製備,可以用肉眼觀察,鎂粉完全消失就是製備好了!
我自己的經驗是做mesityl boronic acid的時候...
因為立障大,所以我用mesityl bromide和鎂粉製備Grignard試劑,
先把鎂粉在氮氣下與新dry出的THF混合,然後降溫到零度,
另外在加液漏斗中加入1.02~1.05當量的mesityl bromide與新dry出的THF,
維持冷浴條件慢慢滴入...
反應一開始很慢,後來會迅速加快到沸騰,所以最好選用大一點的瓶子,
並且事先接好迴流管...(想說寫得嘮叨一點)
等到放熱完畢,把溶液加熱到reflux,直到鎂粉完全消失後再降到室溫.
接著在另一個瓶子裡準備1.02~1.05當量的三甲基硼酯,與新dry的THF混合後,
降溫到-78度,然後把已經製備好的Grignard試劑慢慢滴入,
滴加完畢後在-78度反應兩小時,再慢慢回到室溫,
加入預先調配好的20%硫酸水溶液,反應overnight後,
以碳酸氫鈉中和至中性,再用二氯甲烷萃取出來,
所得的粗產物用hexane再結晶後就很純了(白色固體).
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多情的人是由於找不到真愛
一但找到真愛
多情的人往往是最癡情的
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◆ From: 203.71.94.31
推
03/21 16:07, , 1F
03/21 16:07, 1F
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