Re: [轉錄][試題] 95上 汪根叢 有機化學一 第一次小考
※ 引述《FireHell (冥煌 = 好硬)》之銘言：
: ※ 引述《FireHell (冥煌 = 好硬)》之銘言：
: : 作者: falchion (流浪狗) 看板: NTU-Exam
: : 標題: [試題] 95上 汪根叢 有機化學一 第一次小考
: : 時間: Wed Oct 18 03:30:51 2006
: : 課程名稱︰有機化學一
: : 課程性質︰系上必帶
: : 課程教師︰汪根叢
: : 開課系所︰化學系
: : 考試時間︰2006/10/17
: : 是否需發放獎勵金：是
: : （如未明確表示，則不予發放）
今天我有去問教授and助教
: : 試題 :
: : 1.Please compare the relative proton acidity(pKa) of the following compounds
: : and give your reasons.(10%)
: : H H H O H O
: : | ┌─┐ | ┌─┐ | ∥ ┌─┐ | ∥ ┌─┐
: : (a) H-C-│H │ H-C-O-│H │ H-C-C-O-│H │ H-C-C-O-│H │
: : | └─┘ | └─┘ | └─┘ | └─┘
: : H H H Cl
: : (b) 3HC-CH3 2HC＝CH2 HC≡CH
: : 2.(1)Give the IUPAC systematic names of the following compounds.(10%)
: : ∣
: : ╲╱ Cl
: : ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣
: : (a) ╱∣╲╱∣╲ (b) ╲╱╲╱╲╱╲╱╲ (c) ╱╲╱╲╱╲╱
: : ∣ ∣ ∣ ∣
: : Cl ╱╲ ╱ Br
: : ∣
: : ╱
: : ∣ ▕(指向外的粗線)
: : (d) ╱╲ (e) ╱╲
: : ∣ ∣ ∣ ∣
: : ╲╱╲ ╲╱╲(這裡是向內的虛線)
: : ∣ Cl ▽
: : ╱∣╲
: 第2題的(b)，答案是 9-Chloro-2,4-dimethyl-5,6-di(1-methylpropyl)decane
: 還是 9-Chloro-5,6-di(1-methylpropyl)-2,4-dimethyldecane ??
"無字"比"a"還優先
答案應是9-Chloro-2,4-dimethyl-5,6-di(1-methylpropyl)decane
: : (2)Accirding to the following IUPAC names, draw the corresponding
: : structures.(10%)
: : (a)2,3-dimetheyl-5-(2-methylbutyl)decane
: : (b)6-(1,2-dimethylpropyl)-4-propyldecane
: : (c)4-bromo-2chloro-1-methylcyclohexane
: : (d)cis-1-ethyl-3-isopropylcyclopentane
: : (e)cyclopentylcyclohexane
: : 3.(1)Give you reason for which of the following diaxial-substituted
: : cyclohexane has the highest energy.(4%)
: : CH3 CH3
: : ∣ ∣
: : ∕╲╱ ∕╲╱ ∕╲╱
: : ╱╲∕ ╱╲∕ ╱╲∕
: : ∣ ∣ ∣ ∣
: : Cl Cl CH3 Cl
: : (2)Draw the most stable conformation of the following molecules.(6%)
: : CH3 CH3
: : ▕ Cl ▕
: : ╱╲╱(虛線) ╱╲
: : (a) ∣ ∣ ﴠ (b) ∣ ∣
: : ╲╱ (虛線)╱╲╱╲(虛線)
: : ╱∣╲ CH3 CH3
: : 4.(1)Which of the following conformers of isobutyl chloride is the most
: : stable,why?(4%)
: : H CH3 H H CH3 Cl
: : ╲︵︵︵╱ ╲︵︵︵╱
: : (a) ( ∣ ) (b) ( ∣ )
: : ( ╱╲ ) ( ╱╲ )
: : H︶︶︶CH3 H︶︶︶CH3
: : ∣ ∣
: : Cl H
: : (2)Draw the most stable and unstable eclipsed conformers of isobutyl
: : chloride.(6%)
: : 5.For chemical reactions shown below, the starting W firstly transforms to
: : intermediates A and B, then subsquently from products C and D. Based on
: : Curtin-Hammett principle explain how you can control the product formation
: : ratio of C to D.(15%)
: : W
: : Ea2 ∣ Ea1
: : <---- ↓ → Ea3
: : C → 〔 A ← B 〕→ D given: Ea3 > Ea2 > Ea1
: 第5題整個看無....ˊˋ
超出範圍
: : 6.Given your reasons for the following observations of bond dissociation
: : energy.(15%)
: : (a) 3HC-X X = F Cl Br I (3%)
: : 138 103 87 71
: : (b) 3HC-X X = F OH NH2 (3%)
: : 136 119 108
: : R = CH3CH3 (CH3)2CH (CH3)3C
: : (c) R-H 101 98.5 96.5 (6%)
: : (d) R-Cl 84 84 85 (3%)
: : 7.Based on Hammond postulate, give your reason for the selectivity of the
: : following halogenations.(20%)
: : F
: : ∣
: : CH3 CH2 CH3
: : ∣ F2 ∣ ∣
: : 3HC——H ——→ 3HC——H + 3HC——F
: : ∣ hνor △ ∣ ∣
: : CH3 CH3 CH3
: : 9 ： 1
: : CH3 CH3
: : ∣ Br2 ∣
: : 3HC——H ——→ 3HC——Br only product
: : ∣ hνor △ ∣
: : CH3 CH3
: 第7題不會...>"<
超出範圍
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 125.225.92.164
討論串 (同標題文章)
本文引述了以下文章的的內容：
完整討論串 (本文為第 6 之 6 篇)：