Re: [學科] 三題NMR解譜

看板Chemistry作者 (找尋人與人的鍵結)時間10年前 (2014/01/13 00:47), 編輯推噓6(6推 0噓 21→)
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※ 引述《FTICR (FT-ICR)》之銘言： : 3. : C12H12O3 : UV: 215, 248, 310 nm : IR: 3400-2300, 1709, 1580, 1459 cm-1 : 1H NMR(400MHz): 8.60(br,1H), 8.18(d,2.0,1H), 7.79(d,2.0,1H), : 3.77(dd,18.6,7.9,1H), 3.02(dd,18.6,3.7,1H), : 2.72(ddq,7.9,7.0,3.7,1H), 2.45(s,3H), 1.31(d,7.0,3H) : 13C NMR(100MHz): 16.2q, 20.9q, 36.1t, 42.0d, 127.1s, 129.4d, 137.9s, 138.0d, : 138.1s, 153.1s, 171.3s, 209.1s : HMBC: 209.1/1.31,2.72,3.02,3.77,7.79 ; 171.3/8.18 ; : 153.1/2.72,3.02,3.77,7.79,8.18 ; 20.9/8.18,7.79 : http://ppt.cc/abZS 拋磚引玉一下 單從氫譜來看 我覺得8.60的peak應該對應R-O-COH 8.18和7.79是meta-Ar-H 3.77 3.02 2.72 1.31 這四組訊號從coupling constant來看應該是在一起 形成cyclopropane ring CH3 <--1.31 　 │ <--2.72 　／＼ ／＿＿＼ <-- 3.77 和3.02 我卡關的地方是不知道3.77和3.02這兩個氫如何能有18.6 Hz的coupling constant 俊毅Bird Man -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 165.91.11.26
推
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感謝板主~ 我的想法是 8.6的peak又說是broad (T1很小 所以
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可能接在O上)
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請問學長說的 R-O-COH 是指 R-O-CH2OH (alcohol)還是
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R-O-C(=O)H (aldehyde)?
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以chemical shift好像是 aldehyde (或其他拉電子基較有可能)
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不過又說是broad peak... (OH?)
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我猜測是酸, 不過酸好像又更downfield就是
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推
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8.18 7.79 meta-Ar-H 中間 我猜是2.45的CH3 8.18旁邊又接
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拉電子基(很可能是carbonyl)
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是aldehyde 我查了一些Ar-O-COH的H多落在8.3附近
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OH的話 phenol的peak應該不會這麼down field 不過有可能
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和旁邊的carbonyl形成氫鍵?
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有phenol的話 其他aromatic protons應該很難這麼down field
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推
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了解 感謝~
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兩個aromatic protons旁邊應該都有拉電子基(toluene才~7.2)
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推
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另外 我覺得有點奇怪的地方是2.45的CH3 HMBC完全沒訊號?
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所以也不行完全確定是不是Ar-CH3 雖然shift很像
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暫時想到的結構 http://ppt.cc/lwZ3 還沒辦法完全解釋
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推
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OH跟旁邊carbonyl形成氫鍵通常是11-12起跳了
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而且苯環接了OH應該很難到8.18/7.79這麼downfield
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2.45應該是苯環上的甲基無誤
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FTICR解的結構苯環應該不會到這麼downfield
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個人認為兩個carbonyl都在苯環上,一個是酯,一個是醛
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這題真的很奇怪,一般的醛比較接近10,所以這應該是OCOH
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問題是要到8.18,苯環上應該是要間位接兩個carbonyl才可能
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01/13 09:24, , 26F
如果是苯環並一個內酯,O旁邊的CH2也不會才3.02/3.77...
01/13 09:24, 26F
推
01/14 01:36, , 27F
感謝ev大提供一些想法~ (苦惱中)
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