Re: [學習] 在類p-cresol苯環上的2號碳做不對稱鹵化

看板Chemistry作者 (為君故我沉吟至今)時間10年前 (2013/08/06 09:51), 編輯推噓5(5010)
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※ 引述《magicshiela (江羽舒)》之銘言: : ※ 引述《deeplove (為君故我沉吟至今)》之銘言: : : 小的在碩士板跟化學板跟研所板都拜讀過大大的文章 : : 不太明白妳在這的問題,是否有先問過學長姐? : 基本上我直接問老師 因為我帶的實驗室雖然是做有機合成 但不是最主要的 : lab的背景 大多是生科三類相關科系畢業 也就是大學專題都不是跟有機合成相關 : 老師碩士班也不是做合成而是有機分析 有機合成算是半路出家 所以比專業比經驗 為什麼要把別種方法定位成半路出家? 而把自己方式定義成"正統" 讓我想到葉問遇到詠春真正的傳人的時候 說那個人的詠春不是"正統"的詠春結果被慘電 : 自然無法像大學專題老師那樣帶給我很多實用的東西 然後他打過一輪後才發現遇到真正的高人 但至少他有覺悟也很認真的跟人學拳,才有後來的葉問 不然如果他一直依照原路走,就不過是一個普通的拳師而已, 所以我認為妳,調整心態很重要 而且妳一直在X打牆... : : 還有很多東西我覺得妳該要好好調整心態,而不是都用"我以前怎麼樣,我覺得這該怎 : : 麼樣,可是現在都不能這樣。",或是覺得很多東西沒有妳就無可奈何。 : 我有大概看過實驗室的基本器材了 雖然沒真空設備 但是有抽氣閥跟氮氣瓶 : 沒有浸入式冷卻儀 但老師承諾我可以去領乾冰拌丙酮(我去大陸網站看來的) : : 研究這種東西就是應該去用創造跟想像力。 : : 不一定是要照本宣科的。 : 基本上我拿到support information我會先想想 為什麼是這種試劑?為什麼要用這種溫度 : ?反應機構是怎樣跑的? 如果要替代 怎樣做應該比較好? 算是職業病了 : 因為以前要是想不出來 我的大學老師會讓我在咪挺時當耶穌 老師最常掛在嘴邊的 : 就是 先想好怎麼做 多想比多做更重要 大學老師是大學老師,我覺得妳要尊重現在的老師跟現在的實驗室, 拋掉妳過去的包袱。 說真的看妳之前的文章根本就是覺得委屈自己待在長庚。 我不知道妳什麼心態待在長庚,但妳既然選了妳就該安份認份。 就我覺得(抱歉我不是念長庚,但是我以前同學研究所也念長庚) 妳在長庚也未必拿第一,不用自滿的那麼早。 妳也說老師用極嚴格的標準看妳、也一直說妳東西要做出來是要突破奇蹟。 請妳要認清別人跟妳說的話是"真心話"還是"客套話" 如果別人告訴妳的是"客套話",妳就需要檢討為什麼人家不告訴妳"真心話" 就像我現在在板上回妳,是希望妳看清自己,不要一直執迷不悟堅持己見。 堅持很重要沒錯,但冥頑不靈就是愚蠢了。 : : 妳這樣弄不出來,妳應該要試別的方法,或是跟學長姐和老師討論。 : : 有兩個問題 : : 1是長庚天藥所大概不適合妳,妳可能要慎重考慮,念研究所如果只是為了學歷我覺得 : : 妳會浪費兩年。 : 我大二時就想利用我的化學知識應用在藥物上 算是深思熟慮 為了鋪路 去雷人的實驗室 : 做專題 然後考相關研所 可惜國立的都在口試關刷掉我(是某個老師建議我去的 因為是做 : 天然物不對稱合成 跟藥物最接近 只是切入角度跟現在相差很多) 現在的lab 要做大約 : 40個化合衍生物並做活性 我同學的分子都是學長姐有做過類似 又只需要一兩步就到最終 : 產物 當然很簡單 我接的分子 要花16步(本來老師是要直接買四個胺基酸block直接接上 : 大概三步左右就好 結果經銷商那邊說其中有三個全都要訂做才有 因為是稀有型非20種 : 胺基酸 老師就說不要用訂做的 要是那樣乾脆全叫人幫忙做好了)4步是-78C 一步在-20C : (我都事先想好對策了) 我不知道所謂的雷人實驗室是什麼,說不定只是妳覺得雷,然後又是委屈自己去, 然後覺得自己既委屈又自我感覺良好。 所以妳有檢討過為什麼國立的都在口試關卡刷掉妳嗎? 我有朋友去考某國立X大博士班,他的領域老實說也跟那博士班有差。 但人家也是上了,所以妳到底為什麼沒上妳檢討過嗎? 妳都事先想好對策,但妳有沒有打算要試? 還有我覺得謙虛跟禮貌很重要,我覺得以妳回文口氣來看,如果我是妳的學長姐 我應該會直接找妳談,而且我會更嚴肅的跟妳聊聊。 而且,我應該會直被妳氣到快中風以後就懶得理妳。 嗯,可惜也慶幸我不是。 進到一間實驗室就應該要學著去融入大家,而不是去區分妳的是不是正統、半路出家。 : : 2是妳要改變妳的心態,如果妳認為大家做的事對妳來說像愚公移山,或者是對妳來說 : : 妳只想要輕鬆就可以畢業的話,一來妳對前人的研究不夠尊重,二來妳還是在浪費時間。 : 沒有要輕鬆畢業 應該是說 我很多理念跟這裡格格不入 這邊有些觀念想法 老實說有點 : 過時 比如這裡的人很少知道CM RCM究竟是甚麼東西 甚麼是有機金屬也不大熟(老師跟 : 博士生除外) 我一直在想妳既然覺得格格不如為什麼不休學,好吧我真的到現在還不懂。 妳既然也覺得說大家都不熟妳熟的東西,也覺得格格不入,我還是不懂妳為什麼 不休學一直在這跳針跳個不停。 : : 我從研究所畢業好幾年了。 : 其實一開始我就沒打算試畢業學姊的方法 她題目只有萃取跟測活性沒有合成 合成經 : 驗缺乏 所以說出來的話 可信度不高 而且類似的苯環不對稱狀況 以前大學咪挺時學長姐有 : 遇過 下場當然是被老師釘到金光閃閃的XDD 所以我當然不敢試 至於相關對策我跟老師 : 討論好了 試藥也備齊很快就可以開始測試 所以妳就是... 妳怎麼會把學姐的東西說的一文不值。 妳怎麼會覺得別人說出來的話可信度不高。 如果妳喜歡閉門造車,妳出去以後會過得很慘。 有可能人家已經發明到電視了妳才發現電燈會亮。 這本身就是一件很瞎又狂妄的事。 不要去批評別人的研究,請虛心學習每件事好嗎? 以前是以前,現在是現在,請不要再跳針了。 : : 我不喜歡倚老賣老,可是我希望念研究所的人可以稍微想清楚。 : : 第一我希望妳真的是覺得研究所的學長姐都已經問的很徹底了,妳真的沒辦法,也問過 : : 老師了,妳自己也試了很久,妳再上來求救,我覺得這是很合理的。 : 沒有太多時間試的 每個大致16步 做40種結構類似的康胖 大概要花多少時間 我也不 : 需要多說了 應該可以想像 能一年合出來幾種很厲害了(我大學學長姐 兩年合兩三個算 : 是奇蹟 我的題目要打破奇蹟啊XDD) 生物活性也要測 又是會花不少時間 : : 第二我以前都會直接印休學單放在自己桌上,時刻告訴自己,如果哪天我覺得念書根 : : 本達不到我想要的結果,這些跟我理念根本不合,我就要離開。 : 我沒打算離開 我打算戰鬥下去 因為我想保護我身邊的人 在這之前 我要先變強才可以 : 如果要走 除非清大遞補通知下來 : : 我也告訴學弟妹我們需要想清楚,渾水摸魚過兩年雖然你也是可以拿到那張紙,但是 : : 你就是浪費兩年去追求一張你未必真的有用的東西。 : : 說不定工作或是真的去做你想做的事還比較快。 : 沒有想要混水摸魚 要的話 我當初不必去一個雷人又嚴格的實驗室練專題懲罰自己 : (那間實驗室每年都有一個人會受不了老師脾氣離開 不過老師很強所以我堅持留下) : : 最後我想說這篇文應該有點離題,因為我在太多板看到大大的文章,剛好在這多嘴發 : : 言了,無意得罪化學板的大大們,如果心直口快純屬個人造業,敬請見諒。 : 還有問題要問? 我都可以回答的 我覺得好累,我不太明白妳要保護誰,那其實也沒關係。 大家都有自己的信念,我也是抱持尊重。 但妳要明白,妳的文把長庚天藥批評的一文不值也跟妳格格不入。 我不知道妳在這要怎麼變強。 受不了老師的脾氣離開又怎麼樣? 哪間實驗室沒發生過這種事? 我們老師也曾經把紙丟在地上罵我說:妳是豬嗎?連這都不懂 所以呢? 這種事拿出來說嘴妳只會被打臉。 請認清自己的身份。 不要再自我感覺良好了。 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 61.218.9.190

08/06 21:29, , 1F
原原po刪文了...我想問一下推文提到用NBS/DMF來作溴
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08/06 21:30, , 2F
化,會不會苯上的甲基也接上溴?因為以前有學長用甲
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08/06 21:31, , 3F
苯當溶劑來做NBS的反應,被老師罵到臭頭,說甲苯會吃
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08/06 21:33, , 4F
掉NBS,因此牢記著NBS不能跟甲苯一同反應
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08/06 21:41, , 5F
樓上我說是類cresol 我康胖其實沒甲基 只是它的子結構
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08/06 21:50, , 6F
不太熟悉DMF的環境 NBS在溫和條件應該只會溴化有強推電子基
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的化合物 像是-NR2.-OR
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08/06 22:05, , 8F
謝謝板主解答,的確當初學長反應裡還有強路易士酸
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08/06 22:22, , 9F
我覺得是因為溴會接在苯的關係 烷基也是active只是沒
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OH OR強
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08/07 01:57, , 11F
NBS跟benzilic位置反應要有自由基的條件 再者NBS對toluene
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08/07 01:58, , 12F
溶解性很差 一加熱就容易做怪 另外在DMF中做溴化 如果是N取
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08/07 01:59, , 13F
代基 室溫滴加完就可以收反應 就是OH也不見得會多上多久時
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08/07 02:01, , 14F
間 別忘了這是個polar aprotic solvent
08/07 02:01, 14F

08/07 02:07, , 15F
類似條件很常見 溶劑換成ACN DCM CHCl3 MeOH AcOH都有看過
08/07 02:07, 15F
文章代碼(AID): #1I05Qkvv (Chemistry)
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