Re: [問題] 100年中山海資有機光譜

看板Chemistry作者buteo (找尋人與人的鍵結)時間11年前 (2013/01/02 08:01)推噓11(11推 0噓 27→)

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※ 引述《KKlin813 (KKlin)》之銘言： : http://ppt.cc/jySB : 清晰版：http://ppt.cc/bmv- : 如圖，我和我朋友解了一個禮拜還是解不出來 : 尤其是在質譜的部分實在是無解 : PO到版上請大大幫忙>< 我和arabesque.HsiaoWu兩位板友討論過雖然不能滿足所有的譜圖但這應該是最佳解 http://ppt.cc/qujF 講一下我解題的方法首先MS我也覺得很怪找不到怎樣才會有M和M-1一樣高的情形但既然題目直接說M=156 我就把這當分子量先看氫譜: 左圖有三組Ar-H的訊號 6.82 d, J小 6.79 dd, J大.J小 6.71 d, J大 J大=ortho coupling J小=meta coupling 而這三組訊號是1:1:1 加上coupling constant 判斷應該是1,2,4-三取代苯看碳譜也能證實這點 (3個三級碳 3個四級碳) 右圖則是對應到2個H的訊號應是-CH2- 對應碳譜也是有1根二級碳的訊號這樣加起來 3個CH + 3個C + 1個CH2 = C7H5 分子量89 不可能是(C7H5)的2倍或以上因為這樣分子量就爆表了 156-89=67 其實看Mass可以發現有M-35(121)的訊號我是後來才發現的這代表有個Cl (M和M+2約是3:1也可證實這點) 67-35=32 最好湊的就是兩個O (一個S沒辦法滿足需求) 以上這段應該是一開始看Mass的時候就該解出分子式但老實說因為mass的圖譜特徵很怪我是解完氫譜和碳譜再回去反推的好有了三取代苯 1個Cl 2個O 和1個CH2 剩下就是堆積木了 Cl除了苯環外不能接東西很快就會發現兩個O要在ortho位置上才能把CH2兜起來於是解出這個結構被兩個O夾在中間的CH2變得很downfield 所以這個chemical shift算合理但a大指出這個結構還是無法完全解釋Mass(M和M-1的比例) 以及IR(苯環對應的吸收鋒不見) 也和文獻上的資訊有所不同: (第5頁右上, 4c) http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.200303229/pdf 不過這大概是我能想到的最佳解了俊毅Bird Man -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 165.91.10.40 ※ 編輯: buteo 來自: 165.91.10.40 (01/02 08:04)

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