Re: [學科] 重排反應機構
※ 引述《darkrate (無名)》之銘言：
: http://tinyurl.com/6wp6pco
: 重排的反應機構...想請教板大
: A想法：-OH先抓質子 然後脫水形成1級的陽碳離子 再進行重排 但會在橋頭處產生sp2的
: 陽碳離子 違反Bredt's rule
: 換B想法：一樣先脫水 重排產生雙鍵 雙鍵再攻擊陽碳離子 但還是會有違反Bredt's rule
: 的情形@@
: 想請問反應機構是怎麼走的
: 謝謝版大們
小弟印象中 Bredt's rule 原理是 bridge head carbon 構型比較扭曲
容不下需求 120 度的 sp2 carbocation 或 double bond
簡單來說, Bredt's rule 是：橋頭的碳因為「構形扭曲」所以不會產生 carbocation
在你提出的 A 想法中, ring strain 已經比較鬆了 ([2,2,3]bicyclic?)
橋頭 carbocation 是有可能的
印象中許多稍微大一點的環都允許 bridge head carbocation/double bond 存在
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以上來自上學期修課的印象
有錯請大家不吝指教!
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
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