有機化學問題

看板Chemistry作者 (貞心相廷)時間12年前 (2011/10/24 00:34), 編輯推噓1(1推 0噓 17→)
留言18則, 4人參與, 最新討論串1/3 (看更多)
想請教各位 題目是:Which compound in each of folowing would you expect to have the more polar carbon-metal bond ? (A)CH3CH2MgBr or CH≡CMgBr 我是想說用base來說是前者較大 所以我的想法是前者的反應性會大於後者 可是the more polar carbon-metal bond答案給的是後者 我的想法是the more polar carbon-metal bond的話 那它的反應性不是會比較好嗎? 所以我就很矛盾 想請各位幫忙解答 謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 122.118.191.158
推
10/24 00:48, , 1F
SP混成陰電性比較高 帶負電荷會比A穩定一點
10/24 00:48, 1F
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10/24 00:51, , 2F
越穩定的負電荷反應性稍差 沒有矛盾吧
10/24 00:51, 2F
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10/24 01:44, , 3F
C電負度2.55 鎂電負度1.31 sp3的C大約是2.55 sp2的C >2.55
10/24 01:44, 3F
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10/24 01:45, , 4F
（因為混成關係）所以sp的電負度差大，極性大。
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更正… sp
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10/24 07:35, , 6F
我知道sp的電負度差大，極性大,也因此反應性會較好
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10/24 07:36, , 7F
問題是反應性來說CH3CH2MgBr比CH≡CMgBr來的好
10/24 07:36, 7F
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10/24 07:39, , 8F
那是不是說兩者間電負度差距大反應性會較好不一定能成
10/24 07:39, 8F
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10/24 07:41, , 9F
我的困或是既然CH≡CMgBr極性大那麼他的反應性是不是也
10/24 07:41, 9F
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10/24 07:43, , 10F
應該比CH3CH2MgBr來的好可是事實上卻是不然
10/24 07:43, 10F
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10/24 12:56, , 11F
為什麼你會覺得極性大就是反應性好
10/24 12:56, 11F
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10/24 12:57, , 12F
sp的陰離子比sp3還要安定
10/24 12:57, 12F
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10/24 12:59, , 13F
所以反應性比較差 極性大是因為sp比較能容忍負電荷
10/24 12:59, 13F
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10/25 00:04, , 14F
因為老師上課有提到極性大就是反應性較佳讓我感到疑惑
10/25 00:04, 14F
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10/25 00:09, , 15F
極性大的確有助反應，但是也要考量其他因素。
10/25 00:09, 15F
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10/25 04:01, , 16F
如果極性大反應性佳....那NaOMe不就超強
10/25 04:01, 16F
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10/25 04:04, , 17F
同樣的那Me3P大概弱爆了...... ??
10/25 04:04, 17F
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10/25 16:49, , 18F
那我懂了謝謝大家熱心的解答
10/25 16:49, 18F
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文章代碼(AID): #1Ef48RG4 (Chemistry)
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