Re: [問題] aprotic solvent & halide ion
※ 引述《joewang1801 (就忘)》之銘言：
aprotic solvent 會增強親核性嗎??為什麼@@?
爬文看到之前有人說在aprotic solvent中
鹵素離子的親核性就變成是F>Cl>Br>I
為什麼@@?? 課本都看不出個所以然
感謝^^
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ion-dipole interaction
ion:就是指F- Cl- Br- I- 鹼性 F->Cl->Br->I-
dipole:是指protic solvent
由於protic solvent有 H-Bond doner 所以會arrange自己的電荷型成dipole
由於這兩者之間的作用 強鹼和dipole的作用力 會大於 弱鹼和dipole的作用力
所以F-和protic solven間的作用力最大 I-和protic solven間的作用力最小
但由於F- Cl- Br- I- 要當做親核基去行取代反應
所以必須先打斷這個作用力 自然是弱鹼和dipole的作用力比較小較容易打斷
所以在protic solvent中 親核能力(Nucleophilicy)是 I- > Br- > Cl- > F-
而不是一般觀念中的"鹼性越強 親核能力越好"
(即在aprotic中無ion-dipole interaction 故親核能力 F->Cl->Br->I-)
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◆ From: 61.59.236.118
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