[問題]有機光譜(關務考題)

看板Chemistry作者 (未完,待續)時間13年前 (2011/04/04 18:56), 編輯推噓10(10推 0噓 34→)
留言44則, 7人參與, 最新討論串1/2 (看更多)
大家好 想請問兩題光譜問題 (關務三等 98 年第九大題),題目如下: 化合物 A: IR 光譜於 1830 cm-1 有強吸收訊號; 1H-NMR (CDCl3) 光譜僅於 δ7.34 有一寬的單峰訊號。且質譜圖顯示 m/z：138 (M+ +2, 0.8%), 137 (M+ +1, 6.1%),136 (M+, 75.5%), 92 (56.5%), 64 (100%), 63 (48%)。 化合物B：IR 光譜於1680 cm-1 有強吸收訊號；質譜圖中信號相對強度高於10% 僅有 m/z：182 (M+, 55%), 105 (100%), 77 (62%) 及 51 (19%)；且此物與 2, 4-二硝基苯肼(2,4-dinitrophenylhydrazine，2, 4-DNP)產生橘黃色沈澱。 這兩題我一直解不出來 想請大家幫忙 感激不盡 謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 58.115.68.220
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04/04 19:25, , 1F
原po要不要試著說一下你自己的想法呢
04/04 19:25, 1F
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04/04 20:43, , 2F
從題目給的條件,我只能推測化合物 A 有 carbonyl group
04/04 20:43, 2F
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04/04 20:45, , 3F
另外可能還有苯環; 而化合物 B 確定有 carbonyl group
04/04 20:45, 3F
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04/04 20:47, , 4F
我不太知道要怎麼解質譜訊號,所以一整個被卡住
04/04 20:47, 4F
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04/04 20:52, , 5F
質譜我也無解 看原po首上有沒有mass或是光譜學的書
04/04 20:52, 5F
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04/04 20:53, , 6F
IR MNR都還好 mass苦守= =
04/04 20:53, 6F
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04/04 20:54, , 7F
A 1830 比較可能像是炔類 B 1680 確定有苯環
04/04 20:54, 7F
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04/04 21:03, , 8F
囧 我的說法原po參考一下就好 可能有錯
04/04 21:03, 8F
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04/04 21:07, , 9F
化合物B的1680也有可能是α,β‐Unsaturated carbonyl
04/04 21:07, 9F
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04/04 21:08, , 10F
group 或是 amide bond 吧,我覺得題目給的條件太少 囧
04/04 21:08, 10F
推
04/04 21:10, , 11F
我同意 我也看過題目 跟99三等的也差太多了
04/04 21:10, 11F
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04/04 21:15, , 12F
超刁難的= =
04/04 21:15, 12F
推
04/04 22:03, , 13F
題目是直接用文字敘述嗎?因為ms和IR有些東西要看
04/04 22:03, 13F
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04/04 22:04, , 14F
PEAK的分布或是形狀之類的,我講的是第二題
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04/04 22:07, , 15F
題目是直接敘述,所有的條件與資訊就是我上面提供的
04/04 22:07, 15F
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04/04 22:08, , 16F
第一題我解出來是Ph-COOCH3 不知道對否?
04/04 22:08, 16F
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04/04 22:24, , 17F
炔應該是在2200cm-1 的地方
04/04 22:24, 17F
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04/04 22:40, , 18F
Ph-COOCH3 這個答案感覺跟 base peak 還有其他的碎片搭
04/04 22:40, 18F
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04/04 22:40, , 19F
不起來說...不過我也不是很確定
04/04 22:40, 19F
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04/04 22:53, , 20F
mass那邊應該是解題的重點
04/04 22:53, 20F
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04/04 22:54, , 21F
就只能一個一個慢慢猜測 時間夠就ok 不行了話看哪個最可
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04/04 22:55, , 22F
能吧 時間要掌握好
04/04 22:55, 22F
推
04/04 23:09, , 23F
第二題 Benzophonone (二苯酮) 應該吧 不確定
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04/04 23:09, , 24F
Benzophenone
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推
04/04 23:12, , 25F
第二題應該沒錯 第一題 我再想想XD
04/04 23:12, 25F
推
04/04 23:30, , 26F
第二題我卡很久 不過樓上提出的模型 我認同
04/04 23:30, 26F
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04/04 23:33, , 27F
第一題 樓上的版友們 有比較明確答案嗎 有點難猜測
04/04 23:33, 27F
推
04/04 23:35, , 28F
第一題不會是Ph-COOCH3 因為題目說只有在7.多有peak
04/04 23:35, 28F
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04/04 23:36, , 29F
那麼這個答案的CH3就沒有符合這個敘述
04/04 23:36, 29F
推
04/04 23:44, , 30F
那有沒有可能是anhydride呢 也包含了carbonyl
04/04 23:44, 30F
推
04/04 23:54, , 31F
第一題 我解完是 苯環的碳酸酯= = .... C7H4O3
04/04 23:54, 31F
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04/04 23:57, , 32F
樓上解的跟我一樣
04/04 23:57, 32F
推
04/05 07:57, , 33F
恩 原來竟是這種我做夢都想不到的化合物
04/05 07:57, 33F
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04/05 08:00, , 34F
在下初學一個多月 獻醜了 再好好讀書吧.........
04/05 08:00, 34F
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04/05 19:01, , 35F
1830應該還是carbonyl 可能是anhydride或是有strain的環酮
04/05 19:01, 35F
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04/05 19:03, , 36F
或是有拉電子狀況的酮 nmr只有一個訊號在苯環區表示對稱
04/05 19:03, 36F
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04/05 19:07, , 37F
芳香族...跟akyrashi大的解相同 不過我覺得怪的是anhydride
04/05 19:07, 37F
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04/05 19:12, , 38F
通常兩根1830的訊號是asymmetry stretching....symmetry
04/05 19:12, 38F
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04/05 19:12, , 39F
的不見了...因為fused ring的關係嗎
04/05 19:12, 39F
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04/05 19:16, , 40F
另外M+到92是-44 可能是-CO2 也蠻符合的 但是64的peak...?
04/05 19:16, 40F
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04/05 19:17, , 41F
不知道有沒有可能是-CO2再-CO來的
04/05 19:17, 41F
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04/05 19:39, , 42F
ㄜ...原來樓下有另一篇專業的 XD
04/05 19:39, 42F
推
04/05 20:03, , 43F
這不是anhydride是碳酸酯
04/05 20:03, 43F
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04/06 17:31, , 44F
對齁 我畫carbonate講anhydride orz
04/06 17:31, 44F
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文章代碼(AID): #1DcQFLll (Chemistry)
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