Re: [學科] 幾題有機化學問題

看板Chemistry作者arabesque (Lemon Leaves)時間15年前 (2011/02/18 05:30)推噓3(3推 0噓 12→)

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你的問題都還蠻tricky的 XD 我試試看~ ※ 引述《NASAPSE (Mr.PSE)》之銘言： : 各位好,小的這裡有幾題放很久的有機方面的問題, : 分別標上題號,想請各位大大指點迷津,謝謝! : (1) : 對於CH3(OCH2CH2)10CH3和CH3(CH2CH2)10CH3的描述,何者正確? : (A)In solution,二者皆非surfactants,因為他們無法形成micelle structures. : (B)前者為hydrophilic,後者為hydrophobic : 答案為何是(B)呢? (小的認為是(A)) 我記得ethylene glycol oligomer超過某一個程度就會水溶。 nanotube可用polyethylene glycol讓其水溶 : (2)關於Adipic acid,何者描述正確? pKa1 = 4.43 : (A)酸性強度大於terephthalic acid pKa1 = 3.51 : (B)為一 C6 compound. : 答案是(A), 但是(B)不是很明顯對嗎? 答案錯吧~(pKa from wikipedia) : (3)Sequential oxidant of CH4 to [A] to [B] to [C] to carbon dioxide, : 說明[A]可能是一alkyl peroxide 的intermediate. : (這小的不知道怎麼做答,傻傻以為是CH4 => CH3OH => CH2O =>......) Well，我只能說，如果是一個peroxide intermediate，那就是有一步O2加成... : (4)請利用Friedel-Craft rxn,舉出下列的例子 : (a)以phenol 為substrate的反應 (我想到的是bisphenol A,但這算嗎?) 我覺得不算，因為像是nitration就不是。這是酸催化的electrophilic substitution 不一定是Friedal-Craft. 隨便畫一個給他就可以了，主要要有Lewis acid的存在吧~ : (b)進行arylation (我只會acylation和alkylation...) 這我也不懂，用fluorobenzene可以嗎? 在fluorobenzene做nucleophilic substitution 但是沒有Lewis acid，好像也不算 XD : (5)if silver nitrate is converted into silver nanoparticles,the following : process is mostly possible for such a conversion : (A)exposure to oxygen : (B)exposure to heat : (C)exposure to alcohol compound : (D)exposure to acid compound : 這題答案是C,但小的完全不知道從何下手? Nanoparticle都有加一些surfactant，同時也可能是還原劑。 A B是不可能啦，但是為什麼C可D不行我也不知道~~ XD : (6)the methyl and ethyl of many amino acids are sold as their hydrochloride : salts.Why are these derivatives not sold in the form of the neutral amino : esters? : 這題我大概知道,也沒問題,答案是 : Polymerization takes place by acylation of amine groups by an ester. : 但我的疑問是,不知道是不是我英文太爛,不是應該是 : Polymerization takes place by acylation of ester groups by amine嗎? : 也就是怕amine使得ester做acyl斷裂,形成polyamide不是嗎?那答案這樣不就寫反了? : 有請大大解答了! In chemistry, acylation (rarely, but more formally: alkanoylation) is the process of adding an acyl group to a compound. The compound providing the acyl group is called the acylating agent. from wiki: acylation 照以上那段話，ester是acylating agent, amine is the group added an acyl group. 所以被acylate的是amine group不是ester group. Amine is being acylated by an ester 意思是 amine被ester加了一個acyl group. Ester is being acylated by an amine 則是指 ester被amine加了一個acyl group. 後者明顯不合理。 (這個小細節我也沒注意過 XD) : (7)C6H5CH=CHCH3 加入NBS的 major與minor? : 這裡碰到動熱控的問題,若依rds中間產物來說,應是在allylic與benzylic處bromination : 比較好,但依產物來看卻是能形成較高共軛結構的bromination比較好, : 結果答案是後者為major,有大大能解釋一下嗎?感恩! 第一步是一個radical hydrogen abstration。尾端的H比較不受立體障礙影響。 : (8)一題完全沒有頭緒的反應題,有請高手大大們: : 4-methylpyridine + HBr/Br2 + [ ? ] ----> 2-bromo-4-methylpyridine : [ ? ]是加了什麼試劑呢? 我也不知道耶~~ AIBN? : 承上題,2-bromo-4-methylpyridine + Cu / heat ---->產物為何? 我想是把兩個bromide移掉然後兩個molecule 做coupling 得到 4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridine : 承上題,該產物再加上 K2Cr2O7/H+ ---->產物為何? : 這題感覺好難,百思不得其解,有勞大大們了! 很明顯是一個氧化反應，應該跟KMnO4一樣，變成diacid : (9)辛苦各位大大們了!這是最後一題了!謝謝你們的解答喔! : 我想請問一個關於1H NMR的問題,為何有些光譜data,在苯環單取代時, : 我們知道苯環上共有三種不同環境的H,但為何有些NMR的data,這三種H的coupling, : 都是dd呢? : 我知道para位接不同取代基的苯環,其上二種不同環境的H,會顯示dd,這我能理解, : 但為何單取代,三種不同環境的H,會都顯示dd呢?好奇怪... 單取代的時後臨位有兩個氫，間位兩個，以上兩對氫都是equivalent，對位一個苯環有ortho (~7 Hz), meta (~2 Hz), and para (~0.4 Hz) coupling 每一個位置上的氫都會看到兩種不同的氫，所以都是dd。 : 感謝各位大大將他看完,有請你們替小的指點迷津了!這些困擾許久了...... : 非常感謝你們!謝謝! : 若有表達不清、錯字,或違反板規,還請多多指點!謝謝!感激不盡! 請板友指教~ -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 128.42.153.177

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