[學科]有機化學

看板Chemistry作者 (@@!)時間14年前 (2010/03/30 21:04), 編輯推噓6(6推 0噓 23→)
留言29則, 9人參與, 4年前最新討論串3/3 (看更多)
我想請問一些有關於carbonyl compounds的反應， 像ketone如果加RMgBr後酸水解會變成三級醇 但是如果加上NaH後，其alpha-hydrogen會被解離 那要怎麼判斷親核劑是要和其alpha碳上的氫作用還是會進行親核攻擊(和C=O反應)? 謝謝! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 220.136.178.224
推
03/30 21:14, , 1F
還好你試問RMgBr跟 NaH比 如果是 LiAlH4跟NaH比 更...
03/30 21:14, 1F
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03/30 21:14, , 2F
其實我也不知道 多做題目 就記下來了
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推
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軟硬酸鹼 H-很硬 所以打也很硬的α碳上的氫
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RMgBr比較軟 所以就打比較軟的carbonyl
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03/30 21:31, , 5F
請問軟硬的定義是? 可否舉例~謝謝^^
03/30 21:31, 5F
推
03/30 21:33, , 6F
polarizability(極化率) 高的叫軟 低的叫硬
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03/30 21:36, , 7F
有基準嗎? 譬如說以誰當比較?
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03/30 21:39, , 8F
直接說軟硬通常都是相對的 但可以用來預測趨勢
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03/30 21:48, , 9F
如果題目給沒看過的base，要怎麼判斷當鹼還是親核劑?
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軟硬的概念可查無機 通常EN高 價電子少 難極化的硬
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反之則是soft
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03/30 22:46, , 12F
感謝解答的各位!
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03/30 22:47, , 13F
我只覺得酸鹼反應快~SO~NaH在有酸性氫下先做酸鹼反應
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03/30 22:48, , 14F
另外要看其pKa~也許你也可以反過來問RMgBr為何不抓?
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而RMgBr會打C=O是由於金屬的chelate作用與homo,lumo有關
03/30 22:50, 15F
推
03/30 23:28, , 16F
我只記得LDA 專門抓KETONE ALPHA H
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03/30 23:29, , 17F
LAH NaBH4 RLi RMgBr 則是專門攻上CO
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以上是一般大學有機的習題 研究所高等有機我就不知道了
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推
03/30 23:49, , 19F
可參考拙作2336篇 是比較hydride的反應性
03/30 23:49, 19F
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03/30 23:50, , 20F
至於Grignard和hydride的反應性 evanzxcv講的對
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03/30 23:51, , 21F
那為甚麼NaH和LiAlH4或NaBH4都是以hydride反應結果不同?
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03/31 00:03, , 22F
那如果單純寫上OH-要怎麼判斷是和alpha-H還是C=O反應?
03/31 00:03, 22F
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03/31 00:10, , 23F
RO-或R-又要怎麼判斷?
03/31 00:10, 23F
推
03/31 08:43, , 24F
NaH的hydride是接電負度很小的鈉,所以偏離子鍵
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LiAlH4、NaBH4的hydride接的是鋁跟硼,電負度較高
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03/31 08:45, , 26F
故比較偏共價鍵,H上的δ-沒NaH那麼多,就比較沒那麼硬
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11/09 10:08, , 27F
LiAlH4、NaBH https://muxiv.com
11/09 10:08, 27F
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01/02 14:07, 5年前 , 28F
其實我也不知道 多做題 https://muxiv.com
01/02 14:07, 28F
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07/06 21:09, 4年前 , 29F
LAH NaBH4 R https://muxiv.com
07/06 21:09, 29F
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14年前, 03/30
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