Re: [學習] Diels-Alder reaction
※ 引述《iamdada (咖啡香~~~)》之銘言：
: 最近碰觸到這個反應
: 可以請了解的人和我說他主要跑機制和學習重點是怎樣嗎?
: 我不知道那些電子是怎樣畫來畫去合成的....
: 還有Woodward-Hofmann rule 不太知道怎樣運用?
: 因為本身不是化學系
: 所以有點困惑
: 懇請有機強者能幫我解答
: 謝謝
以協同式的D-A反應而言,雙烯(diene)一般具有推電子性取代基,
而親雙烯劑(dienophile)則有拉電子性取代基,
在分子軌域層面上,雙烯的HOMO能階會被抬高,親雙烯劑的LUMO能階則被拉低,
所以雙烯是電子的提供者,電子進入親雙烯劑的LUMO而啟動整個反應~
但在一些缺電子性雙烯與高電子密度的單烯之間也可以有類似D-A的[4+2]反應,
只是通常不是以協同式的機構進行的...
Woodward-Hofmann rules是考慮軌域對稱性來探討加成位相問題等等...
例如[4+2]反應加熱可以進行,但[2+2]是要用照光來促成,
就是這個原因
--
自縱泠海苦風波
懶向人間喚奈何
名士何妨知己少
英雄總是布衣多
~~劉銘傳
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 218.166.97.247
討論串 (同標題文章)
本文引述了以下文章的的內容：
完整討論串 (本文為第 2 之 2 篇)：