Re: [學習]cycloaddition

看板Chemistry作者 (7樓有正妹)時間15年前 (2008/11/29 01:45), 編輯推噓3(304)
留言7則, 2人參與, 最新討論串3/3 (看更多)
※ 引述《junQ (哇哈哈)》之銘言: : ※ 引述《junQ (哇哈哈)》之銘言: : : 因為我的所羅門只到21章 這部分沒有 請好心人幫我解釋 謝謝!! : : 前面部分的electrocyclic都ok 畫得出來orbital怎麼旋轉然後合成 : : 可是cycloaddition一直想不出合理的解釋 : : 我想請問 : : 1.為什麼兩個乙烯 加熱 不能合成環丁烷 : 我知道 乙烯在基態是這樣 : ●======● : ○ ○ : ●======● : ○ ○ : 實心跟實心match不就有bonding了嗎???? : 在hv的情況 : ●======○ : ○ ● pi2 : ○ ● : ●======○ pi2 : match後產生新建結 十分容易理解!! : : 2.還有 1,3丁二烯 加熱 with乙烯 合成環己烯的軌域是怎麼畫的 : : 尤其是乙烯這時候的鍵結軌域 : 我看書上說 這時候乙烯也是在 pi2 why?? 他又沒有被激發 為什麼跑到 pi2去了?? 通常做鍵結都是用HOMO跟LUMO去接,所以說你可以把任何一個分子當做HOMO 任何一個分子當做LUMO,以下先假設HOMO是1,3丁二烯,LUMO是乙烯 然後接下來妳可以先畫出她們的MO,其中1,3丁二烯是 ______ ______ _↑↓_ HOMO node=1 _↑↓_ node=0 因為我門先假設1,3丁二烯是HOMO,故所畫出來的圖形會有一個節點 ● ● ○ ○ ====== ====== ======= ○ ○ ↑ ● ● 節點 那再來乙烯是假設LUMO,也畫其MO為 ______ LUMO node=1 _↑↓_ HOMO node=0 乙烯的LUMO有一個節點,所以軌域畫出來是如下圖 ○ ● ====== ● ↑ ○ 節點 這樣軌域的對稱性就一樣,所以可以進行反應 反之,若要把乙烯當HOMO就一樣化葫蘆啦~~~ 這種相關的反應,有幾套的解釋方法,其中這一套我記得是叫FMO吧。 這是很簡單的判斷方法,想知詳情可以翻有機或高有課本 : : 3.他們的orbital也是像electrocyclic一樣旋轉後接起來嗎??還是靠近後match在一起?? : : 我覺得我的問題有點蠢 : : 謝謝好心回答的人 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 122.117.168.74

11/29 01:50, , 1F
謝謝咪咪 太感動了!! 真的!!
11/29 01:50, 1F

12/02 02:15, , 2F
可以參考Woodward-Hofmann's rule
12/02 02:15, 2F

12/02 02:16, , 3F
乙烯乙烯不能成環是因為它需要反向加成
12/02 02:16, 3F

12/02 02:16, , 4F
不過因為環太小 所以很可惜的 他失敗了
12/02 02:16, 4F

12/02 02:18, , 5F
所以照光也是不能加成的
12/02 02:18, 5F

12/02 02:21, , 6F
[訂正]照光才可以加成才對...抱歉
12/02 02:21, 6F

12/02 17:43, , 7F
謝謝喔!!
12/02 17:43, 7F
文章代碼(AID): #19C2uZ_g (Chemistry)
討論串 (同標題文章)
本文引述了以下文章的的內容:
完整討論串 (本文為第 3 之 3 篇):
學習
3
7
文章代碼(AID): #19C2uZ_g (Chemistry)