Re: [學習]cycloaddition
※ 引述《junQ (哇哈哈)》之銘言:
: ※ 引述《junQ (哇哈哈)》之銘言:
: : 因為我的所羅門只到21章 這部分沒有 請好心人幫我解釋 謝謝!!
: : 前面部分的electrocyclic都ok 畫得出來orbital怎麼旋轉然後合成
: : 可是cycloaddition一直想不出合理的解釋
: : 我想請問
: : 1.為什麼兩個乙烯 加熱 不能合成環丁烷
: 我知道 乙烯在基態是這樣
: ●======●
: ○ ○
: ●======●
: ○ ○
: 實心跟實心match不就有bonding了嗎????
: 在hv的情況
: ●======○
: ○ ● pi2
: ○ ●
: ●======○ pi2
: match後產生新建結 十分容易理解!!
: : 2.還有 1,3丁二烯 加熱 with乙烯 合成環己烯的軌域是怎麼畫的
: : 尤其是乙烯這時候的鍵結軌域
: 我看書上說 這時候乙烯也是在 pi2 why?? 他又沒有被激發 為什麼跑到 pi2去了??
通常做鍵結都是用HOMO跟LUMO去接,所以說你可以把任何一個分子當做HOMO
任何一個分子當做LUMO,以下先假設HOMO是1,3丁二烯,LUMO是乙烯
然後接下來妳可以先畫出她們的MO,其中1,3丁二烯是
______
______
_↑↓_ HOMO node=1
_↑↓_ node=0
因為我門先假設1,3丁二烯是HOMO,故所畫出來的圖形會有一個節點
● ● ○ ○
====== ====== =======
○ ○ ↑ ● ●
節點
那再來乙烯是假設LUMO,也畫其MO為
______ LUMO node=1
_↑↓_ HOMO node=0
乙烯的LUMO有一個節點,所以軌域畫出來是如下圖
○ ●
======
● ↑ ○
節點
這樣軌域的對稱性就一樣,所以可以進行反應
反之,若要把乙烯當HOMO就一樣化葫蘆啦~~~
這種相關的反應,有幾套的解釋方法,其中這一套我記得是叫FMO吧。
這是很簡單的判斷方法,想知詳情可以翻有機或高有課本
: : 3.他們的orbital也是像electrocyclic一樣旋轉後接起來嗎??還是靠近後match在一起??
: : 我覺得我的問題有點蠢
: : 謝謝好心回答的人
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討論串 (同標題文章)
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