Re: [問題] 拉電子基或推電子基

看板Chemistry作者 (真好人˙希爾瑞)時間16年前 (2008/06/24 02:08), 編輯推噓4(407)
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※ 引述《ersa (為未來而努力)》之銘言: : 大家都知道COOH是拉電子基 : OH是強推電子基 烷基是弱推電子基 : 那麼-CH2OH到底是屬於哪一種? : 我猜是推電子@@ 答案是拉電子基,不過不是很強就是 原因為推拉電子基主要有兩種機制 1. inductive 與鍵結原子周圍的電子雲有關,可以用該原子的陰電性判斷 以 H 為標準訂為 0 C 的電子雲相對來說 "比較軟",可以向外貢獻,故為推電子 N.O.F 的電子雲相對來說被原子核吸得較緊,故為拉電子 這種作用就像電磁力是超距力,隔了幾個原子都仍然有作用 2. resonance 這種作用必須要某一個原子上具有 lone pair electron 以及該原子旁的任一原子能和其 lone pair electron 共振才行 以這樣的方式來推拉電子,故條件比較嚴苛,但是效應比較強 -CH2OH 上雖然有 O,但是周圍的 C 無法與 O 的 lone pair electron 共振 故 O 的 resonance 效應 (推電子) 無法進行,剩下的都是 inductive 的效應 而 O 的陰電性遠遠大過 C,故 C (推) + O (拉) 下 O 勝出, -CH2OH 是拉電子基 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 61.230.179.244

06/24 08:05, , 1F
good
06/24 08:05, 1F

06/24 08:57, , 2F
大師~
06/24 08:57, 2F

06/24 13:48, , 3F
拜~
06/24 13:48, 3F

06/25 09:24, , 4F
inductive effect會隨距離增加而減少,所以應該也要考慮距離
06/25 09:24, 4F

06/25 09:26, , 5F
我比較傾向持平...也就是與質子差不多...
06/25 09:26, 5F

06/25 14:47, , 6F
所以非常弱咩~~ 只是因為 O 非常強,故判斷說是拉電子基~~
06/25 14:47, 6F

06/25 14:49, , 7F
如果再多隔幾個 C (像 (CH2)nOH) 就逐漸由拉變成推電子基了
06/25 14:49, 7F
不好意思修正一點筆誤,難道大家沒有認為我之前寫的 "未成對電子" 很奇怪嗎? XDXD ※ 編輯: theory 來自: 61.230.183.245 (06/26 22:57) ※ 編輯: theory 來自: 61.230.183.245 (06/26 22:59)

06/27 11:10, , 8F
不過不管是推或拉 其實對於往下做反應的幫助都不大
06/27 11:10, 8F

06/27 11:11, , 9F
如果有人想利用這個官能基作為苯環親核性取代的選擇
06/27 11:11, 9F

06/27 11:12, , 10F
就要有沒什麼幫助的心理準備 XD
06/27 11:12, 10F

06/27 11:30, , 11F
並不會唷~~~ 取代基電性對反應性的影響並不只限於芳環系統
06/27 11:30, 11F
文章代碼(AID): #18N-QhNp (Chemistry)
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