Re: nucleophilic attack
※ 引述《zinga (zinga)》之銘言:
: 有一本textbook說 若親核性劑和subtract都無立體障蔽的話 是走Sn2
: 如:
: NaOCH2CH3
: CH3-CH2-CH2-Br ───────> CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
: CH3CH2OH 55C
: 但是問題來了
: 今天我們上 醇 醚 酚的時候有一個反應是這樣的
: CH3 CH3
: ∣ │
: CH3—C—O: + CH3-I ----------> CH3─C─OCH3 + I
: ∣ │
: CH3 CH3
: 糟糕打到這才發現 CH3I不可能有派鍵 所以只能有取代 是這樣吧
: 不好意思因為已經打了所以不想D掉 (有其他看法的人也可以提出來喔)
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行SN2反應時(中間態和Nu AND 反應物濃度有關 故為SN2)
我記得當形成 Nu:---R---X(中間態)
CH3
∣
Nu------ CCH3—C----X ( Nu要從背後攻擊 把X頂掉 所以 會有構型反轉的問題
∣ 文字很難說= =)
CH3
因為背面的地方有一個龐大的GROUP -CCH3 所以無法攻擊(ATTACK) 如果只有-CH3 或
-H 就比較會行SN2
這時候當然只能等-X自己脫離拉 變成R+
CH3
∣
CCH3—C+
∣
CH3
又如果隔壁碳上的氫斷鍵來補這個+ 形成雙鍵 就變成烯類拉====>E1
原諒小弟我只大概記得這兩個 剩下SN1 E2 課本不在身邊ORZ 這應該是有機上學期的東西
吧 有錯請鞭@@
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