[問題] 後醫有機第36題

看板post-b.test作者 (yy)時間13年前 (2011/08/02 00:44), 編輯推噓0(0推 0噓 25→)
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請問今年後醫第36題 為何答案不是Ｃ 酮有alpha H 所以不會出現iminium ion 而是 enamine 請高手解惑 謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 122.126.115.68
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我是低手...二級胺加酮本來就是形成ENAMINE比較穩定.
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氮上電子打C=O的碳(b選項)>h shift(d)>氮再打一次(c)
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再一次H shift(E)有機就是要用畫的..可惜考試沒時間~
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會出現iminium ion,這叫中間物...
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Ｃ不是經過Ａ才到Ｅ嗎....
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另外是不是有另一種反應機構是先把質子放到羰基的氧上
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Ｎ再去打Ｃ....
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然後在H轉移到ＯＨ機上然後因為有alpha H所以消去得enamine
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這樣好像就不會經過iminium ion了....所以我才覺得答案是Ｃ
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還是小弟的版本太舊了...不是此機構
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不好意思暴露到我粗心的缺點~"~
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這有機轉http://ppt.cc/Iv(n...網路很好用的~
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不～我看了Bruice 5e的原文書也是Ｓ大您說的機轉
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可是建國洪亮老師的講義又是另一種機轉....
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這樣答案就造成了Ｃ和Ａ不同答案耶@@....
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其實我都是補洪亮的有機...只是我懶得翻講義~@@"
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我拿起我塵封已久的筆記....還是沒有經過A呀
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A和E為共振貢獻式 有Ｅ不是就有Ａ嗎?
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亮公筆記是 如果有ALPHA H 就消去alpha H 和H3O+變enamine
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沒有alpha H才是N打第二次變iminium ion
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此題有Alpha H 所以不會經過iminium ion.....
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我的筆記是去年的...也許太舊了吧
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ㄟ 還是我上課在放空沒聽到這結論~我的講義也是去年
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在加今年補充的
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我想高手現在都在找房子吧XD 要開學了他們
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