[化學] 有關有機化學的問題

看板TransBioChem作者 (\FRANC/)時間14年前 (2011/11/12 15:00), 編輯推噓4(4推 0噓 9→)
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4-methyl-1-pentene+HBr 這個反應中間體會出現碳陽離子carbocation 但是這時碳陽離子不會重排去形成較為穩定的碳陽離子(rearrange) 我這裡有點小小的疑問 1,2-hydride shift不能移兩次嗎?就是先移一次 再把後面那個在移一次 不是就會形成3級的carbocation了嗎? 想問一下為什麼不能連續shift(或是rearrange)兩次? 問題可能很白癡 但是 這蠻困擾我的...希望有神手大大可以幫幫我~拜託了!!!!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 111.248.169.8
推
11/12 15:08, , 1F
因為重排不能跨級(1->3)，所以這提不會重排
11/12 15:08, 1F
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11/12 15:09, , 2F
重排只能1->2,2->3，也可以連續1->2->3，也要注意環擴張
11/12 15:09, 2F
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11/12 15:42, , 3F
大大 它沒跨級阿 原本就會形成2級的中間體了阿
11/12 15:42, 3F
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11/12 15:43, , 4F
只是 重排兩次之後 原本是2級陽離子變成3級阿
11/12 15:43, 4F
推
11/12 16:01, , 5F
是因為重排前後的2級carbocation位能相似 所以反應不favor?
11/12 16:01, 5F
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11/12 16:04, , 6F
樓上大大 的確是因為這樣 所以不會重排
11/12 16:04, 6F
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11/12 16:05, , 7F
不過 我在想 有沒有可能可以連續移動兩次的重排
11/12 16:05, 7F
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11/12 16:05, , 8F
就可以形成較穩定的3級碳陽離子了
11/12 16:05, 8F
推
11/12 16:12, , 9F
倘若一次為2級carbocation利用環擴張(位能差異大)
11/12 16:12, 9F
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11/12 16:14, , 10F
形成2級carbocation 再用H轉位 形成3級carbocation ?
11/12 16:14, 10F
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11/12 16:20, , 11F
想問一下g大 什麼是環擴張?而且 這個反應沒有環啊?
11/12 16:20, 11F
推
11/12 16:24, , 12F
我是單純想2->2,2->3有無可能 不是以此例為題目來想
11/12 16:24, 12F
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11/12 16:25, , 13F
環擴張可以問google XD
11/12 16:25, 13F
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