[轉錄]Palytoxin(菟葵毒)

看板THU-CHEM94作者bbcchen (簡單樸實)時間15年前 (2009/05/03 14:28)推噓0(0推 0噓 0→)

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※ [本文轉錄自 Chemistry 看板] 作者: buteo (找尋人與人的鍵結) 看板: Chemistry 標題: Palytoxin(菟葵毒) 時間: Thu Apr 9 12:37:14 2009 　　　　　　　　　　　　　 OH 　　　　　 H2N　　___／　　　　　 OH 　　　　　　\__/　 \　／＼／＼／＼／＼／＼／\ │ \__OH O │ /__O ／ OH 　　　　　　　　　　　　　　O／　II　 O 　│ 　OH ＼／＼／＼／＼／　　　　　　　　　　　　　　　 │　│　│ │ 　 /＼／\ ／＼ O HO │ OH HO │ 　　　　　　 II　 OH ＼__ ／＼／＼／＼ O OH OH　 // \\ OH HO　　　 N 二二 II │　│ HO │ OH　　 │　│ OH H　＼／＼／＼／＼／ OH \／＼/ ＼／＼／　　　　　　　　 N　　│　　　二二　 │　│ │ OH │ │ H　 OH ＼／＼／＼／＼／ HO ／ │　　　 O　│ OH II OH /＼／／　　　　　　　　　　　　　　　　 __│ 　　　　　　 HO │　 II　 OH　　　　　　　　　　　　　　　　＿／／＼／＼／＼／＼／＼／＼＼／ OH \ O │ │ │ OH │ │ OH 　　　　　　　　　　　　　　　　　＼\＿O　　　　　　　 OH \／＼／ │　　　　　　　　　　　　　 │ │ ＼　　　　　　　　　　　　　O＼／＼／ HO │ OH 　　　　　　　　　　　　　　　　　　＼　　　　　　　　　　　　＼／　／　　　　　　　　　　　　　│ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　＼／＼／ OH　　　　　　　　　　HO　 │ OH 　　　　　　　　　　　　　　　　　　＼/ O／＼／／ O OH │　　　　 HO　 │　│ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　＼／＼1／＼／＼＼／＼／＼ │ │　 │　二二　　　 │　　　 OH /＼／\ OH ＼／＼／＼ HO │ OH　　　　　 │　　　 OH OH 　　　　　　　OH palytoxin(菟葵毒)是目前世界上全合成的最大天然物。 Palytoxin是從生長在夏威夷海域的珊瑚中分離出來的天然物，在非蛋白質毒物中的毒性排名第二，僅次於maitotoxin。雖然在1971年便已單離出palytoxin，但直到1982年才由名古屋大學Daisuke Uemura教授完整決定其立體組態，唯決定立體組態便發表了四篇 JACS。Palytoxin的分子式是C129 H223 N3 O54，分子量2680，具有71個掌性中心。哈佛大學的Kishi教授首在1989年發表合成具有8種保護基、共42處保護的palytoxin 羧酸形式，也同時發表去保護的palytoxin羧酸與醯胺合成。雖說palytoxin是世界上全合成最大的"天然物"，但嚴格的說，具有8種保護基、共42處保護的palytoxin羧酸才是人類全合成的最大"化合物"，它的分子量高達6754，光是NMR氫譜與碳譜數據便佔去近半頁A4 的篇幅。而從palytoxin羧酸到palytoxin則又花了五年，Kishi教授在1994年發表palytoxin 的完整全合成。palytoxin被認為是全合成界的聖母峰，不僅是因為其分子之巨大，71個掌性中心與複雜結構更被認為是無比棘手的難題。參考資料: 1. http://en.wikipedia.org/wiki/Palytoxin 2. J. Am. Chem. SOC. 1989, 111, 7525-7530 3. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530-7533 4. J. Am. Chem. SOC. 1994, 114, 11205-11206 俊毅Bird Man -- 原本只是無聊畫圖想說圖都畫了也寫個簡單介紹好了不要問我為什麼沒有畫出立體組態... -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.112.54.28

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