[轉錄]有機化學的一些問題

看板NTUCH-HW作者 (工人)時間14年前 (2010/01/09 14:48), 編輯推噓1(104)
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※ [本文轉錄自 Chemistry 看板] 作者: yyjdl1989 (nine power) 看板: Chemistry 標題: 有機化學的一些問題 時間: Sat Jan 9 11:03:08 2010 小弟今年修有機 用的是Bruice fifth edition p.325談到了有關 kinetic control 和thermodynamic control對diene的和HBr的影響 其中有一段講到 4-methyl-1,3-pentadiene 如果和HBr反應產生的物質 4-bromo-2-methyl-2-pentene為kinetic product 和 thermodynamic product 4-bromo-4-methyl-2-pentene則為另一個產物 小弟的疑問是 4-bromo-4-methyl-2-penten所形成的carbocation不是比較穩定嗎?? 為什麼這個產物不是kinetic product?? 難道真的是因為proximity effect 讓4-bromo-2-methyl-2-pentene為kinetic product?? 煩請高手指教...感謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.114.223.6

01/09 11:52,
那兩種產物是來自同一個carbocation
01/09 11:52

01/09 14:37,
我想請問 會不會有4-bromo-4-methyl-1-pentene?
01/09 14:37
-- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.112.115.226 ※ 編輯: jasonfghx 來自: 140.112.115.226 (01/09 14:48)

01/10 00:39, , 1F
真無力說明...所有的allyl cation都會共振亂跑啦
01/10 00:39, 1F

01/10 00:40, , 2F
共振不叫也不是互變。 此處kinetic preference 可能是
01/10 00:40, 2F

01/10 00:41, , 3F
來自ion pair沒完全被拆開,或是Br-被甲基打到
01/10 00:41, 3F

01/10 00:42, , 4F
Chem板上後面推的那個(1,2)->(1,4)推論不通,一二變一
01/10 00:42, 4F

01/10 00:43, , 5F
四也只是太簡單的教條. 熱只會增加thermodynamic pref.
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文章代碼(AID): #1BI2Qc-k (NTUCH-HW)