[問題] 我想問三級醇的問題

看板FJU-CH-2007B作者 (拉拉)時間17年前 (2008/05/03 21:33), 編輯推噓18(18推 0噓 46→)
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就跟題目寫的一樣 我想問說 為什麼三級醇沒辦法和酸反應成酯類？ 以前是直接說它不行 沒有說原因，但是想說現在又念到了 希望可以搞懂 三級醇沒辦法變成醛和酮的原因是因為沒有H在C上面吧! 那三級醇為什麼不能變成酯類呢？ 希望你們可以告訴我 謝謝!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 118.167.58.98
推
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交給專業的5樓 洩洩
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看樣子五樓難產了XDDDD
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假如你三級純變酯 你要脫掉一個R基 那個是很難辦到的
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假如你不脫除的話 那你的碳就接五個鍵 爆表
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哈哈 題目看錯 我看成三級醇為何不能氧化 眼殘
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因為三級醇立體阻礙太大 他要脫除要從後面醇的後面攻擊
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所以沒辦法形成
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應該說 醇去攻擊CO雙鍵比較不容易 不過要看你三級多大
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不過正常應該是可以吧 用這邊好難講 哈哈
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所以你的意思是說三級醇其實可以酯化囉？
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可是我們都說不行耶~~~
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推
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偷偷說)..@@沒有alpha-氫
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alpha-H？可以解釋一下嘛T^T
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推
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只是H在幾何上的不同而已@@
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可是跟H有什麼關係，酯化不是OH和酸反應嗎？
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推
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接的碳無法產生共振..
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最下面才是回答酯化，剛剛以為是氧化反應
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推
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另外只有一級醇可以做酯化反應(沒記錯的話..
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ks大大知不知道為什麼三級醇不能酯化的原因？
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推
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ks030426:接的碳無法產生共振..@@
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有錯請鞭小力一點@@以上是根據猜測以及想像而來..
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反應成酯類需要共振？
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推
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我亂了= =SORRY..好像可以反應(但不是 酸加醇
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噗~所以你的結論是其實可反應成酯，只是不是加酸囉？
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推
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因為它好像要先變成兩個不同的東西..再做結合(= =天..
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= =越描越亂..
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那請問一下，為什麼要有共振？
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推
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醇上的OH會先形成H2O(脫水後C成+1價..
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C+1價會在跟酸上的OH的O結合
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推
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OH上的H會轉移(到另外一個O..<不穩..會脫落
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@Q@好像沒有是轉移不是共振..抱歉~描述的很糟
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齁~那那那這樣我知道了^^
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謝謝你唷~~~~
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可是...醇不是提供H而已(我好像問題很大T^T)
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推
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因為它是斷碳氧鍵，比較沒有12級那麼容易
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是我描述有問題:( 剛剛把學的全部都攪再ㄧ起了
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推
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因為三級的比較容易早成分子"內"的脫水
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那我問喔，會不會是因為拉電子基的問題？
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C上接的其他C把它的電子都拉走了
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OH是負的所以OH就被C吸著
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所以很難跟酸反應!!有這可能嗎？
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推
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先問一下 你有聽過SN1 E1這總東西嗎
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有~~
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應該是因為三級碳帶正很安定 所以當你醇加一個質子以後
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容易先脫除 走E1變成1,1-dimethylethene 所以沒辦法酯化
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不過我覺得跟立體阻礙有很大的關係 因為 三級醇打在
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走的還是你的三級醇 不是走掉水 所以不會酯化
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所以你是說，在這SN1反應中，三級醇會變成離去基？
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一直聽過"立障"，立體障礙是指對方反應物比較大嗎？
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推
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他反應的時候 是醇 打在C=O的C上面 雙鍵上電子轉移到O
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形成中間體 然後氧上電子在下來 這時候假如離去H2O
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就變成酯類 但是因為三級醇很大 導致他的C-O鍵能很弱
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所以他會離去三級醇 所以不會酯化
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05/04 22:29, , 54F
"氧上電子在下來"是到哪邊？HO上還是C?
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他醇打在C=O的C 雙鍵上的電子跑到O上面 變成O帶負
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然後帶負電的O 電子下來 變回C=O 趕走離去基 也就是
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05/04 22:34, , 57F
H2O 或是三級醇 跑掉H2O變成酯 跑掉三級醇 還是酸
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05/04 22:45, , 58F
雙鍵上的電子跑到O上面 變成O帶負 是哪個O？
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05/04 22:46, , 59F
不好意思~我問題有點多~T^T
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推
05/04 22:47, , 60F
C=O上面的O
05/04 22:47, 60F
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05/04 22:59, , 61F
謝謝你^^ 這樣我懂了!! 真的謝謝你!!
05/04 22:59, 61F
推
05/04 23:12, , 62F
不會
05/04 23:12, 62F
推
05/05 01:12, , 63F
好專業~
05/05 01:12, 63F
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05/05 03:18, , 64F
所以才來貴版發問T^T
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