[整理] 有機結報問題 Exp.1～12（全）
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Exp.1 The Chemistry of Alkenes/IR（13.2）
1. p243, problem 13.4 + 13.5（p238）
2. p252, problem 13.15
3. p252, problem 13.16（p239）
4. p252, problem 13.17（p239）
5. 為何加入 celite 和 K2CO3（p249）
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Exp.2 The Chemistry of Alkenes（13.3 & 13.4）
1. (13.2) 如何用IR光譜區分起始物和生成物？
2. (13.3) a.何謂"Diels Alder Reaction"？ p.240
b.Why use Xylene as the soluent？(Xylene bp.135~140) p.253
3. (13.4) a.mechanism？ p242
b.AIBN的全名？結構？功能？ p.242
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Exp 3. The Grignard Reaction（9.1 step 1、2）
[9.1]
1. 為何得 Grignard Reaction 要無水狀態？ (p.154)
2. Why choose ether 作為 solvent？ (p.153)
3. 實驗時 1-brombutane 與 Mg 莫耳數是 1:1，為何 Mg 有殘留？ (p.157)
4. 為什麼加入 I2、Br2、CH3I、CH2Br2，可促進 Grignard Reaction？
5.
a. CH3CH2CH2Cl ---？---> CH3CH2CH2CH2OH
b. Ｏ MgBr
∥ ∥
╱╲ ＋ ╱╲ ---ether---> ？
│○│ │○│
╲╱ ╲╱
c. Ｏ Ｏ
∥ ∥
COCH3 CCH3
╱╲╱ ---？---> ╱╲╱
│○│ │○│
╲╱ ╲╱
[13.3]
6. 如何由IR光譜資料區分
Ｏ
∥
╱╲╱╲╱╲ ╱╲
起始物（ │○│○│○│及 ∥ Ｏ ）和生成物？
╲╱╲╱╲╱ ╲╱
∥
Ｏ
[13.4]
7. 由你的實驗結果討論 Polystyene 的溶解度？ (p.256)
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Exp.4 (a) The Grignard Reaction （9.1 Step 3）
(b) The Chemistry of Carboxylic Acids and their Derivatives （16.1）
[9.1 Step 3]
1. p.165 Problem 9.10 （p.156）
2. p.165 Problem 9.13
3. p.165 Problem 9.17(a)
and H2O 可以代替 HN4Cl 嗎？ （p.158）
C OH
| | ┌ IR
4. 討論起始物 C-C-C-C-Br 和生成物 C-C-C-C-C 的├ H-NMR
| └ 13C-NMR
C
[16.1]
1. p.300 Problem 16.7 （p.298）
2. 此反應的反應機構？ （p.293）
3. 討論在 "鹼"性 和 "酸"性 條件下的酯類水解。
O O
∥ ∥
COCH3 COH
╱╲╱ ╱╲╱ ┌ IR
5. 討論起始物｜○│ 和生成物│○│ 的├ H-NMR
╲╱ ╲╱ └ 13C-NMR
========分隔線========
[Exp.2]（13.3 & 13.4）
1. 由你的結果，討論 polyctyrene 的溶解度 （p.256）
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Exp. 5 (a)Stereochemistry（17.2 step 1）
(b)The Chemistry of Carboxylic Acids and their Derivatives（16.4）
[16.4]
1. p.307 Problem 16.15
2. 16.4 的反應機構？（p.294）
3. 何謂 Saponification？（p.293）
Esterification？（p.294）
O O
∥ ∥
4. 預測生成物 C-C-O-C-C-C 或 C-C-O-C-C-C-C
的 IR光譜、1H-NMR、13C-NMR
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Exp.6 Stereochemistry （17.2 step 2）
1.由阿法值[(+)和(-)-amine]:
a.算旋光度(22度C時)=?
b.算光學純度
c.算 ? % (+)和(-)-amine
2.列出流程,如何使用(+)-tartaric acid resolution(拆分)
(+)(-)-阿法-phenylethylamine? (p315,316 or p322,323)
3.p326 problem17.9
4.problem17.10
5.problem17.11
6.problem17.12
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Exp.7
1. 水性環氧樹脂的優點為何？
2. 選用 melamine 作為熟化劑對水性環氧樹脂的熱性質有何影響？
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Exp.8 Aromatic Substitution Reactions （14.1）
1. 此反應的 mechanism？(p.260)
2. 此反應為何有利於 para-product？
（以 ortho, meta, para 的共振式結構解釋）(p.262)
3. 此實驗中為何加入 Na2HPO4？(p.267)
4. p269, Problem 14.8
5. p269, Problem 14.9(d)
6. p269, Problem 14.10
7. a. OCH2CH3
│
╱╲ HNO3╱H2SO4
│○│ ─────→ ？
╲╱
b. N(CH3)2
│
╱╲ HNO3╱H2SO4
│○│ ─────→ ？
╲╱
c. CO2CH3
│
╱╲ HNO3╱H2SO4
│○│ ─────→ ？
╲╱
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Exp. 9 The Chemistry of Aldehydes and Ketones（15.1）[1/5]
1. 本實驗的 mechanism？(p.281,282)
2. 理論上，為何 1 mole 的 NaBH4 可與 4 mole 的 acetophenone 反應？
3. 當 acetophenone 滴入 NaBH4／ethanol 中所產生的白色固體為何？
4. 為何加入 3M HCl？(p.284)
5. 討論 起始物 和 生成物 的 IR、H-NMR？
6. 比較 NaBH4 與 LiAlH4 兩還原劑？(p.281)
7. p.282 Problem 15.1 (a)(b)？
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Exp.10 Enolate Condensations（UV）（18.2）[1/3]
問題：
1. mechanism？(p330,331)
2. p.340 Problem 18.11 (p338)
3. p.340 Problem 18.12 (p338)
4. 為何 E-isomer 為 major？(p332,333)
5. 為何要用 NaOH 萃取？(p338)
6. 解釋 a. Aldol Condensation？(p327)
b. Crossed Aldol Condensation？(p328)
c. Claisen-Schmidt condensation？(p330)
d. Perkin Reaction？(p330)
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Exp.11 Introduction to Qualitative Organic Analysis（21.1）
Exp.12 Introduction to Qualitative Organic Analysis（unknown）（21.1）
問題：
1. Problem 21.4 (a)~(d)
X2. Problem 21.5
X3. Problem 21.6 (p.391)
4. Problem 21.7 (a) (p.377)
(b) (p.378)
(c) (p.382)
X(d) (p.391)
X(e) (p.393)
註：打 X 的不用寫。
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