[學科] 問Sn2 reaction 的溶劑

看板Chemistry作者 (我是誰我在哪我在幹嘛)時間1年前 (2023/03/19 21:32), 1年前編輯推噓3(3推 0噓 16→)
留言19則, 4人參與, 1年前最新討論串1/1
各位前輩好，想請問這題有機。 https://i.imgur.com/CH6Bp6N.jpg
Sn2 reaction 如果沒記錯的話應該要在polar aprotic solvent 中進行較佳。 HMPA可以進行SN2 沒有問題，但是為什麼不能在CHCl3進行呢？CHCl3看結構是polar，但 查了一些資料有的說CHCl3是polar，有的說nonpolar，實際到底是如何？ 謝謝各位。 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 218.172.149.198 (臺灣) ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1679232737.A.4FB.html
推
03/19 22:09, 1年前 , 1F
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推
03/19 22:12, 1年前 , 2F
可能上面選最適合極性HMPA大於chloroform,做SN2反應用ch
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loroform沒什麼大問題
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chloroform的極性不夠大，Cl lp配位能力也不是很好
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但它作為溶劑的溶解能力很好
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對於不是極強的鹼與親核基都是安定的這樣
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瞭解，謝謝各位。 ※ 編輯: ntultamwc (140.112.25.33 臺灣), 03/20/2023 08:46:09
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03/27 01:04, 1年前 , 7F
先不談極性，氯仿那顆氫的酸性那麼強，和許多身兼強
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鹼的親核試劑也不相容吧
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沒極性哪來的酸性氫？
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反正當溶劑就那幾個要求，安定不參與反應是基本的。對到t
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BuLi, nBuLi一樣很多東西都不能當溶劑。包含醚類都不夠安
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定讓它長期穩定
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純碳氫安定性可能點到滿了，在分散/溶解的部分卻也幾乎是
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03/28 06:28, 1年前 , 14F
最爛的，反而哪來除油隔水比較多，那實際上除了當共溶劑
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之外很難獨當大任。
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所以什麼情境下有各自比較適合的溶劑系統
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做F-C反應氯仿或二氯甲烷就像神一樣，多芳香環的系統它
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們一樣很強又容易抽掉，就是毒性問題被禁的差不多了
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推
03/28 20:25, 1年前 , 19F
查表pKa ; Cl3C-H 15.5 , HO-H 14, EtO-H 16,
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