[學科] 有機化學末端炔的問題

看板Chemistry作者 (osnuy)時間3年前 (2021/05/25 00:15), 編輯推噓1(1推 0噓 15→)
留言16則, 3人參與, 3年前最新討論串1/1
題目其中一個選項是下面這個，最後產物是錯的，但是我不知道錯在哪QQ https://i.imgur.com/baWZqfI.png
我的想法是末端炔的氫會先被拔掉，然後炔陰離子去攻擊，Br作離去基，就跟選項的產物一 樣.... 謝謝大家！ -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 111.243.114.102 (臺灣) ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1621872934.A.D87.html
推
05/25 01:00, 3年前 , 1F
其實vinyl halides不太會做substitution
05/25 01:00, 1F
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05/25 01:01, 3年前 , 2F
sn1的話 vinyl cation(sp2) 不穩定
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05/25 01:02, 3年前 , 3F
sn2的話在Br對面有個H擋住nucleophile, 而且Br在sp2
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05/25 01:02, 3年前 , 4F
center, pi 電子雲密度較高，會被排斥
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05/25 01:18, 3年前 , 5F
SP2碳中心不走SN2
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05/25 01:19, 3年前 , 6F
這是指一般的結構下，無法進行
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05/25 01:22, 3年前 , 7F
C(SP2)-Br的反鍵結軌域與另一個碳上的C-H平行
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05/25 01:24, 3年前 , 8F
有些超共軛的效應，會妨礙電子攻擊
05/25 01:24, 8F
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05/25 01:26, 3年前 , 9F
Br跟SP2 C也存在部分共軛，會增強鍵能
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05/25 01:26, 3年前 , 10F
在親和力或鹼性不足的情況下反應走不動
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05/25 01:27, 3年前 , 11F
鹼性夠強的時候把擋路的氫拔走發生離去較快
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05/25 01:32, 3年前 , 12F
如果今天隔壁碳上取代基不是氫是強拉電子基
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05/25 01:33, 3年前 , 13F
或是有共軛結構，那會變成攻擊pi*產生看起來像
05/25 01:33, 13F
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05/25 01:34, 3年前 , 14F
取代反應的產物，但電荷越分離E/Z比例越差
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05/25 08:35, 3年前 , 15F
啊啊啊太感謝你們了！！這麼重要的觀念我念到忘了Orz
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05/25 08:36, 3年前 , 16F
非常感謝你們講解這麼仔細QQ我愛批踢踢
05/25 08:36, 16F
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