[學科] pyrimidine鹼性問題

看板Chemistry作者 (anbar)時間3年前 (2020/11/05 17:58), 3年前編輯推噓1(1推 0噓 5→)
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第一次發文 想請問pyrimidine雜環上 有兩個N 為何鹼性比較弱的原因？ 只知道N上的lone pair給不出去 是因為兩個N都是吸電子 導致電子給不出去嗎？ -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 101.10.60.39 (臺灣) ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1604570302.A.E30.html
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11/05 19:25, 3年前 , 1F
共振
11/05 19:25, 1F
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11/05 20:18, 3年前 , 2F
s-character比較高導致lp比較不鹼
11/05 20:18, 2F
謝謝luc88372大的解釋，那可以再請問當雜環裡的雜原子越多越不鹼，是因為像N,O所形 成的S軌域比較高的原因嗎？ ※ 編輯: anbar (101.10.60.39 臺灣), 11/06/2020 04:22:57
推
11/06 14:13, 3年前 , 3F
應該是因為芳香性能量比較低，而如果氮的lp都拿去當鹼，
11/06 14:13, 3F
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11/06 14:13, 3年前 , 4F
芳香性就會被破壞掉ㄅ，所以能量會變的比較高(較不穩定)
11/06 14:13, 4F
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11/06 14:28, 3年前 , 5F
喔我搞錯了XD
11/06 14:28, 5F
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11/06 14:59, 3年前 , 6F
N O的影響，我認為是誘導效應影響比較大一些
11/06 14:59, 6F
謝謝luc88372大大的解答，小弟想了一下，比較會跟陰電性還有S-character關係較大， 因為我這邊筆記是寫道陰電性導致C跟N電子互拉，而使N的lp給不出去，就比較不鹼了。 也謝謝harston，N沒有進去共振，那是另一個物質。 ※ 編輯: anbar (101.10.60.39 臺灣), 11/06/2020 17:43:58
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