[學科] 請教一題NMR

看板Chemistry作者時間5年前 (2019/02/11 11:33), 5年前編輯推噓6(6推 0噓 29→)
留言35則, 5人參與, 5年前最新討論串1/1
https://imgur.com/GlV4UqM.jpg
題目如圖 從13C NMR 判斷應為conjugated ketone 但選項D&E不知該如何判別 如果是D 13C O-CH3的值應該會更高一點? 但1H NMR到3.88似乎又有O的存在? 謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 111.184.31.160 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1549856034.A.61C.html ※ 編輯: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 11:58:10
推
02/11 12:02, 5年前 , 1F
苯環上沒有推電子基的話不會到6.94
02/11 12:02, 1F
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02/11 12:03, 5年前 , 2F
OCH3 3.88其實差不多
02/11 12:03, 2F
不好意思問題沒寫清楚 13c nmr 只有20幾 好像跟一般o-ch3有點差距？ ※ 編輯: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 12:09:24
推
02/11 13:41, 5年前 , 3F
題目沒錯嗎？ 九個碳環境?
02/11 13:41, 3F
應該沒錯 有兩組值很接近 ※ 編輯: REINA960 (111.184.31.160), 02/11/2019 14:01:28
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02/11 22:33, 5年前 , 4F
題目不太對勁
02/11 22:33, 4F
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02/11 22:34, 5年前 , 5F
對稱苯環只有4個訊號，不對稱頂多6個，哪生出9支？
02/11 22:34, 5F
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02/11 22:36, 5年前 , 6F
氫譜是1,4-雙取代一強推一強拉的苯環
02/11 22:36, 6F
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02/11 22:36, 5年前 , 7F
但是OMe的碳譜不對
02/11 22:36, 7F
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02/11 22:37, 5年前 , 8F
Toluene的話CH3氫譜不對
02/11 22:37, 8F
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02/14 01:28, 5年前 , 9F
個人覺得氫譜是D 然後碳譜是E
02/14 01:28, 9F
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02/14 12:06, 5年前 , 10F
氫譜是D沒問題，碳譜很奇怪，不該有九支訊號
02/14 12:06, 10F
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02/14 12:07, 5年前 , 11F
碳譜比較像苯環上有甲基跟COCH3，不過是鄰位或間位...
02/14 12:07, 11F
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02/14 12:09, 5年前 , 12F
對位的話碳譜應該只有七支，其中兩支比較大支
02/14 12:09, 12F
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02/14 12:10, 5年前 , 13F
除非在極低溫下測的碳譜，苯環接出去的C-C鍵轉不動了
02/14 12:10, 13F
推
02/16 09:50, 5年前 , 14F
答案是E C譜198可以確定是ketone 所以是D or E
02/16 09:50, 14F
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02/16 09:51, 5年前 , 15F
H譜來看 CH3若接在苯環或ketone旁邊 化學位移在2.1附近
02/16 09:51, 15F
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02/16 09:52, 5年前 , 16F
結果2.5 3.8確認一個CH3接苯或ketone 另一個接O
02/16 09:52, 16F
推
02/16 09:58, 5年前 , 17F
E的氫譜不會有3.88，所以才說這題目很奇怪
02/16 09:58, 17F
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02/16 09:59, 5年前 , 18F
E的氫譜也不會有6.94，甲基不夠推電子到那種程度
02/16 09:59, 18F
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02/16 16:14, 5年前 , 19F
H譜不可能是E，兩根甲基都錯
02/16 16:14, 19F
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02/16 16:16, 5年前 , 20F
接甲基的苯環幾乎就是7.26附近，常常跟CDCl3卡一起
02/16 16:16, 20F
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02/16 16:16, 5年前 , 21F
煩到都記起來了
02/16 16:16, 21F
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02/16 16:18, 5年前 , 22F
碳譜上出現9個碳根本就不對
02/16 16:18, 22F
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02/16 16:25, 5年前 , 23F
SDBS查E選項：1H: 7.838, 7.228, 2.544, 2.381
02/16 16:25, 23F
推
02/16 16:26, 5年前 , 24F
3.88就是OMe啊，不過碳譜真的除非極低溫下測否則對位取
02/16 16:26, 24F
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02/16 16:26, 5年前 , 25F
代苯環不可能那麼多根
02/16 16:26, 25F
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02/16 16:26, 5年前 , 26F
13C: 197.49, 143.74, 134.79, 129.23, 128.43, 26.37, 2
02/16 16:26, 26F
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02/16 16:26, 5年前 , 27F
1.52
02/16 16:26, 27F
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02/16 16:27, 5年前 , 28F
這麼簡單的取代，室溫下不會有立體障礙卡住取代基讓苯環
02/16 16:27, 28F
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02/16 16:27, 5年前 , 29F
碳譜冒出六根來的情況。
02/16 16:27, 29F
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02/16 16:29, 5年前 , 30F
低溫下接甲基的應該也看不太出差異
02/16 16:29, 30F
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02/16 16:31, 5年前 , 31F
一推一拉的碳都差不到1ppm了
02/16 16:31, 31F
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02/16 16:36, 5年前 , 32F
同樣的SDBS上D選項只對氫譜碳譜不對
02/16 16:36, 32F
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02/16 16:36, 5年前 , 33F
其實這題是兩小題吧
02/16 16:36, 33F
推
02/16 17:36, 5年前 , 34F
碳譜是E的那兩個取代基，但是鄰位或間位
02/16 17:36, 34F
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02/16 21:19, 5年前 , 35F
可是那樣氫譜會裂的很精彩啊......XD
02/16 21:19, 35F
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