[實驗] 亞胺(imine)的合成

看板Chemistry作者 (hlct)時間6年前 (2018/04/26 12:18), 編輯推噓11(11推 0噓 27→)
留言38則, 13人參與, 6年前最新討論串1/1
在合成imine(RNH2+ R'CHO → R-N=CH-R')的時候，是否必須將溶液中產生的水去除呢? 我以二胺(H2N-R-NH2)合成雙亞胺(R'-CH=N-R-N=CH-R')時，發現產物均為單邊亞胺 與雙亞胺的混和物(R'-CH=N-R-NH2 和 R'-CH=N-R-N=CH-R')，即使提高醛的當量數 也無法使二胺完全反應成雙亞胺產物，在想是不是反應過程中產生的水沒有移除 而導致逆反應發生，使雙亞胺水解成單邊的亞胺? 另外反應溶劑為乙醇，如果 必須除水有甚麼比較好的做法呢? -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 140.96.42.143 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1524716299.A.161.html
推
04/26 12:37, 6年前 , 1F
分子塞，另外反應的溫度是？然後乙醇應該多少也會有水在
04/26 12:37, 1F
→
04/26 12:37, 6年前 , 2F
裡面。
04/26 12:37, 2F
→
04/26 12:44, 6年前 , 3F
反應溫度為乙醇沸點(約78-80) 如果用絕對乙醇(99%那種)有幫
04/26 12:44, 3F
→
04/26 12:44, 6年前 , 4F
助嗎?
04/26 12:44, 4F
→
04/26 14:06, 6年前 , 5F
試試Dean–Stark裝置? solvent一定要乙醇嗎？換一個可以
04/26 14:06, 5F
→
04/26 14:06, 6年前 , 6F
在實驗室操作的dry solvent試試?
04/26 14:06, 6F
推
04/26 15:42, 6年前 , 7F
用Grignard用的那種鎂屑，加一點點碘，氮氣下烤一下來活
04/26 15:42, 7F
→
04/26 15:42, 6年前 , 8F
化，然後加乙醇進去蒸餾。
04/26 15:42, 8F
→
04/26 15:43, 6年前 , 9F
接收瓶直接放烤過的3A分子篩。這樣可以拿到滿乾的乙醇。
04/26 15:43, 9F
→
04/26 18:07, 6年前 , 10F
以前是直接塞分子塞 效果不錯 不然最後咖冷分開試試
04/26 18:07, 10F
推
04/26 19:44, 6年前 , 11F
加油！
04/26 19:44, 11F
推
04/26 19:54, 6年前 , 12F
樓上XDD，另外可以試試glycol然後超過100度試試說不定可
04/26 19:54, 12F
→
04/26 21:22, 6年前 , 13F
推樓樓上XD
04/26 21:22, 13F
→
04/27 06:04, 6年前 , 14F
=_= 可逆反應你不把水去掉？
04/27 06:04, 14F
→
04/27 06:05, 6年前 , 15F
做不出雙邊的你要追加amine為什麼加aldehyde?
04/27 06:05, 15F
→
04/27 06:05, 6年前 , 16F
不覺得哪邊不對嗎？
04/27 06:05, 16F
→
04/27 06:06, 6年前 , 17F
如果單邊的產率是90%，做雙邊一定低於81%
04/27 06:06, 17F
→
04/27 06:07, 6年前 , 18F
Imine 對水跟酸敏感，叫人家跑column.....
04/27 06:07, 18F
→
04/27 06:08, 6年前 , 19F
也不是不能跑，跑液要控制pH值，silica gel要鹼化
04/27 06:08, 19F
推
04/27 08:23, 6年前 , 20F
我做這反應會用dean stark
04/27 08:23, 20F
→
04/27 08:24, 6年前 , 21F
solvent沸點一定要超過100而且密度比水小的
04/27 08:24, 21F
→
04/27 10:08, 6年前 , 22F
溶劑全部抽掉直接上真空neat overnight, 或者ACN,直接加CaH2
04/27 10:08, 22F
→
04/27 10:08, 6年前 , 23F
進去溶液中
04/27 10:08, 23F
→
04/27 10:10, 6年前 , 24F
也有可能只是你反映太稀了
04/27 10:10, 24F
→
04/27 10:11, 6年前 , 25F
反應
04/27 10:11, 25F
推
04/28 01:01, 6年前 , 26F
Schiff base? 可能一邊接上溶解度就掉很多
04/28 01:01, 26F
推
04/28 01:03, 6年前 , 27F
Diamine是否先純化過、加的先後順序也差很多
04/28 01:03, 27F
推
04/28 09:24, 6年前 , 28F
用DMF 我做過。
04/28 09:24, 28F
推
04/28 09:28, 6年前 , 29F
跟你一樣都是dialdehyde，amine忘了 用DMF做溶劑160C
04/28 09:28, 29F
→
04/28 09:29, 6年前 , 30F
關在schlenk flask裡面熱8個小時的樣子
04/28 09:29, 30F
→
04/28 09:30, 6年前 , 31F
因為味道不好聞，特別有印象
04/28 09:30, 31F
→
04/28 09:31, 6年前 , 32F
做雙邊討厭的地方在於你一定多多少少會有單邊
04/28 09:31, 32F
→
04/28 09:31, 6年前 , 33F
假設你單邊有不錯的8成產率 單邊就是6成
04/28 09:31, 33F
→
04/28 09:33, 6年前 , 34F
言歸正傳 除水的話要看你反應物量多寡
04/28 09:33, 34F
推
04/28 09:38, 6年前 , 35F
如果覺得不除不行可以考慮常壓迴流
04/28 09:38, 35F
→
04/28 22:11, 6年前 , 36F
我之前就是加TEA流咖冷R…
04/28 22:11, 36F
→
04/28 22:22, 6年前 , 37F
要講清楚啊，沒弄好一碰gel就秒殺的也不是沒發生過
04/28 22:22, 37F
推
04/29 16:27, 6年前 , 38F
提高多少當量?
04/29 16:27, 38F
‣ 更多 hlct 的文章
文章代碼(AID): #1QuLCB5X (Chemistry)