[學習] 苯環去活化基(有機)

看板Chemistry作者 (Byron)時間7年前 (2017/04/28 16:49), 編輯推噓7(7推 0噓 18→)
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本魯有個笨笨的問題想請教一下 苯環上有2個取代基 1個是強活化基,另1個是弱活化基 引導的位置會由強活化基主導(負電荷較多?) 這感覺沒問題 苯環上的取代基改成 1個是強去活化基,另1個是弱去活化基(非鹵素) 為什麼還是由強去活化基來引導? 電荷分佈上弱去活化基引導的位置不是比較不缺電子嗎? ----- Sent from JPTT on my Asus ASUS_Z008D. -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 42.73.233.48 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1493369349.A.ADA.html
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因為都是去活化
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不明白QQ
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比較不缺電子的位置不會比較容易去攻打electrophile嗎？
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把TS畫出來就明白了吧
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推
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不是看缺不缺電子，是看sigma中間體，去活化基本身是拉電子
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所以苯環本身電子密度變少，所以叫去活化，但是去活化基團
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一般會讓sigma中間體的鄰位對位帶正電Formal charge, 所以
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越強的正電量就越多就越會攻擊那裡
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謝謝 我是想問苯環去攻擊E+這種
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還是我電荷分佈畫反了?
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推
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抱歉照片反了，反應是看中間體的穩定性，有共振的最穩定
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弱去活化基之所以是弱的是因為他們的感應效應是跟共振相反
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互相競爭
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推
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如果是跟中度去活化基比也是，因為formal charge共振到強
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活化基的碳上比另一個情況更不穩定，但是因為兩個都是去活
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化基，所以這種情況反應性非常之低
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推
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然後值得一提的是弱去活化基(也就是鹵基)，他們是ortho par
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a director跟其他去活化基不同
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推
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芳香環的反應有很強的共振穩定性，所以都要看共振
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噢對sigma中間體不是TS喔
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大概懂了 不過ts是什麼
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Transition state
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了解 謝謝
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