[學習] 反應機構的問題 ((急

看板Chemistry作者 (Leon)時間7年前 (2016/11/10 22:57), 編輯推噓2(208)
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以下是兩題練習題 http://i.imgur.com/tj63fwP.jpg
而ㄅ 第一題的話,我的做法如下,但是到後面為了處理雙鍵,讓負電跑到取代基的碳上,就感 覺有點怪。 我記得NCO是非常穩定的group,所以我認為前面沒有問題。 http://i.imgur.com/jr7zqva.jpg
至於第二題,有點像是戴帽子的反應,一開始用LDA攻擊環氧的alpha氫,接著攻擊對方的 碳。 不了解的是,該怎麼讓環氧的碳跟另一分子的Me形成鍵結… 請大家幫幫我QAQ -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 122.117.95.183 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1478789843.A.F90.html

11/10 23:42, , 1F

11/11 12:18, , 2F
NCO是高活性官能基
11/11 12:18, 2F

11/11 12:19, , 3F
第一題鹼拔走NH的氫,進行alkylation
11/11 12:19, 3F

11/11 12:20, , 4F
接下來生成物被鹼再次拔走COtBu旁的氫
11/11 12:20, 4F

11/11 12:22, , 5F
負電往N-C鍵走產生雙鍵,使同個N旁邊的N-C=O鍵
11/11 12:22, 5F

11/11 12:23, , 6F
N-C鍵重排到C=N-N的中間N上
11/11 12:23, 6F

11/11 12:24, , 7F
這時已經是5員環了,最後再一次alkylation
11/11 12:24, 7F

11/11 12:27, , 8F
你原本的畫法如果發生,斷出N2的機會還比較高
11/11 12:27, 8F

11/11 12:29, , 9F
斷成3個片段,並產生氣體,應該不會停
11/11 12:29, 9F

11/14 17:25, , 10F
肥宅XD
11/14 17:25, 10F
文章代碼(AID): #1O98hJ-G (Chemistry)