[問題]酸性比較

看板Chemistry作者 (我很棒)時間7年前 (2016/07/27 13:37), 7年前編輯推噓4(4014)
留言18則, 4人參與, 最新討論串1/1
唸有機發現benzylic-H的酸性大於aromatic-H的酸性 然後又說vinylic-H的酸性卻大於allylic-H的酸性 以s軌域比例來看的話有一個會矛盾 之後我用共軛鹼的穩定性去比較他們,這樣解釋好像行的通 http://imgur.com/a/M3Jee 但是有機化學有各種神解釋都可能把我想的推翻掉 所以想問高手們我的做法是正確的嘛?又或是有其他更好的解釋? -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 134.208.61.180 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1469597820.A.F23.html

07/27 13:44, , 1F
啊!圖寫的不對 拔掉氫後的共軛鹼越穩定,分子酸性越
07/27 13:44, 1F

07/27 13:46, , 2F
強 這樣的話結果會變相反,跟正確結果差更多...
07/27 13:46, 2F

07/27 13:48, , 3F
還是請高手們幫我解答 感謝~
07/27 13:48, 3F
blue010679: 你的圖有問題………… 那苯環上帶電子不能共振 畫的時候沒發現 07/27 15:10

07/27 15:27, , 4F
對 那個苯環上帶電子不能共振 畫的時候沒發現
07/27 15:27, 4F
※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:36:27

07/27 15:34, , 5F
哪本有機課本 我查到的allylic pka比較小
07/27 15:34, 5F
x06Cc: 有可能你看錯了 http://imgur.com/a/UXxtb 應該是烯丙基上的氫,內文沒說清楚sorry~ 07/27 15:38

07/27 15:39, , 6F
我問一下-H 是指 hydrocarbons 還是??
07/27 15:39, 6F
http://imgur.com/a/UXxtb 抱歉,文內沒說清楚 ※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:48:40 ※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 15:50:50

07/27 16:05, , 7F
PhH就是苯 Ph是苯基的意思 PhCH3是苯有一個H被CH3取代
07/27 16:05, 7F
這個我知,但是他們酸性大小的正確原因我還是不懂@@ ※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 16:12:39

07/27 16:16, , 8F
上面芳香環類沒記錯要用算的有時一個臨位或對位pKa就
07/27 16:16, 8F

07/27 16:16, , 9F
會差很多
07/27 16:16, 9F

07/27 16:24, , 10F
上面這些最好在水中能解離
07/27 16:24, 10F
對,但是我想說用最簡單的方式去比較,結果發現自己觀念也有問題。但還是不知道要用啥方法比較 ※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 16:29:58

07/27 16:31, , 11F
搞清楚induction跟resonance delocalization
07/27 16:31, 11F

07/27 16:37, , 12F
為什麼嬰兒比高中生矮?因為嬰兒年紀小沒長大。為什麼高
07/27 16:37, 12F

07/27 16:37, , 13F
中生比100歲老人還高?因為100歲老人已經嚴重駝背了。為
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07/27 16:37, , 14F
什麼你一下比年紀一下比駝背?我已經用簡單方式比,應該
07/27 16:37, 14F

07/27 16:37, , 15F
老人比較高啊?那60,70,80歲老人為什麼沒有規律?
07/27 16:37, 15F
你這樣講我就通了,我當初一直以為所有分子烯丙位上的氫跟乙烯氫的比較都一致,忘記考慮課本上的烯丙基還有I效應

07/27 18:09, , 16F
簡單來說拉電子基團合推電子基團之間的關係問題
07/27 18:09, 16F

07/27 18:09, , 17F
詳細 你可能要去學校問有機化學的老師 我都還老師了
07/27 18:09, 17F

07/27 18:10, , 18F
4年前問我還在修時我會算 因為考過 現在沒啥印象
07/27 18:10, 18F
我大概摸清楚了,那個六環的烯丙基有一堆碳當推電子基造成酸性下降 當初沒想清楚一直鬼打牆 ※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 20:28:41 ※ 編輯: Karrigan777 (134.208.61.180), 07/27/2016 20:36:04
文章代碼(AID): #1Nc4XyyZ (Chemistry)