[學科] SN1,SN2問題

看板Chemistry作者 (我養的魚淹死了)時間7年前 (2016/07/10 12:00), 編輯推噓3(3推 0噓 35→)
留言38則, 7人參與, 最新討論串1/1
最近買了一本有機化學的書自讀 裡面有一題 2-氯丁烷+水的反應，問是SN1或是SN2 書前面提到氯是屬於好的離去基(不是極好) 而水又屬於差的親核基 這樣答案應該是傾向SN1不是嘛？ 但書上解答是寫兩者皆有 是我誤會什麼了還是解答錯了 請各位指導一下，謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 117.56.186.194 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1468123238.A.013.html
推
07/10 14:14, , 1F
兩個都有機會發生 只是一個比較容易 一個比較不容易
07/10 14:14, 1F
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07/10 14:16, , 2F
雖然是傾向 SN1 但也不會 100% 都是 SN1
07/10 14:16, 2F
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07/10 14:16, , 3F
而且也跟其他因素有關 例如說溫度 濃度等等等
07/10 14:16, 3F
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07/10 17:55, , 4F
板上這類型問題很多了吧= =
07/10 17:55, 4F
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07/10 18:12, , 5F
因為是自讀的不太敢懷疑答案錯了，怕是觀念有什麼問題才
07/10 18:12, 5F
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07/10 18:12, , 6F
來請教一下
07/10 18:12, 6F
推
07/10 19:51, , 7F
買ALDRICH的藥，自己下一鍋，點TLC片+200MHZ NMR試試看
07/10 19:51, 7F
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07/10 19:53, , 8F
不然去有機實驗室，跟實驗室的博班學生借一下電腦
07/10 19:53, 8F
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07/10 19:53, , 9F
他們有專門的軟體查，不同溫度，不同SOLVENT，不同時間
07/10 19:53, 9F
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07/10 19:54, , 10F
結果都不一樣，這問題不好回答
07/10 19:54, 10F
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07/10 20:14, , 11F
原子彈殺老鼠....
07/10 20:14, 11F
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07/10 20:16, , 12F
TLC/NMR 是要怎麼知道有沒有inversion啦...
07/10 20:16, 12F
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07/10 20:18, , 13F
除非硬要加CDA下去一起測..
07/10 20:18, 13F
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07/10 20:20, , 14F
高質子性溶劑可以穩定陽離子，所以有可能走SN1
07/10 20:20, 14F
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07/10 20:22, , 15F
但是nBuCl產生陽離子的活化能很高，在水中等著
07/10 20:22, 15F
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07/10 20:23, , 16F
水的lp直接攻擊慢是慢但是仍然可以打
07/10 20:23, 16F
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07/10 20:24, , 17F
SN2的Transition state高度極化的狀態，極性溶劑
07/10 20:24, 17F
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07/10 20:25, , 18F
一樣有幫助，這些狀況加一加就是一坨
07/10 20:25, 18F
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07/10 20:28, , 19F
前面用詞不夠精確，高質子性溶劑是陰陽離子都穩定
07/10 20:28, 19F
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07/10 20:29, , 20F
水當Nu沒被穩定到，但是也沒有極度消弱
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07/10 20:30, , 21F
考慮到氫鍵的存在，被削弱是肯定的，但不是無能為力
07/10 20:30, 21F
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07/10 22:53, , 22F
所以理論上SN2有機會走，只是比較少對嗎？
07/10 22:53, 22F
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07/10 22:55, , 23F
這就難說了
07/10 22:55, 23F
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07/11 13:15, , 24F
極性質子性溶劑會在親核基周圍形成溶劑層，是使SN1和SN2
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07/11 13:15, , 25F
速率都下降嗎？或是對其中哪個影響較大?
07/11 13:15, 25F
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07/11 13:18, , 26F
另外，氫鍵的影響只要是極性質子性溶劑都會有，這樣的
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07/11 13:18, , 27F
敘述對嗎？因為我的書上說到定義為溶劑中有質子連接著電
07/11 13:18, 27F
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07/11 13:18, , 28F
負度高的原子(F,O,N)
07/11 13:18, 28F
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07/11 13:40, , 29F
氫鍵是dipole interaction, 有solvation 就有
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07/11 13:40, , 30F
但是只有強到一個程度才叫氫鍵
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07/11 13:42, , 31F
solvation 影響要看問定的是中間體還是穩定到起始物
07/11 13:42, 31F
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07/11 13:42, , 32F
穩定
07/11 13:42, 32F
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07/11 13:43, , 33F
穩定錯對像，提高活化能
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07/11 13:50, , 34F
所以題目不嚴謹，應該給更多資訊，要包含以上所有提到
07/11 13:50, 34F
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07/11 13:50, , 35F
的影響嗎？
07/11 13:50, 35F
推
07/13 03:42, , 36F
這只是在考你變通的能力
07/13 03:42, 36F
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07/13 03:42, , 37F
別拘泥在Sn1SN2,那只是大部分的區別
07/13 03:42, 37F
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07/13 03:43, , 38F
有些就真的影響因素沒那麼絕對
07/13 03:43, 38F
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