[學科] Halohydrin 反應

看板Chemistry作者 (蝶戀之風)時間8年前 (2016/01/28 10:42), 8年前編輯推噓3(304)
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http://imgur.com/fHrE70r
如圖所示, 我想要問炔類進行Halohydrin反應的時候, 第二步H2O攻擊會選擇第二個C, 而非第一個C? -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 1.170.11.16 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1453948972.A.972.html

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第二個C 水會攻高級碳
01/28 10:47, 1F
有什麼理論可以解釋嗎? 就我的認知兩個C都可以攻@@? ※ 編輯: powernba (1.170.11.16), 01/28/2016 10:49:21

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之前筆記參考一下 http://imgur.com/a/TRH5s
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級數高的鍵能弱,比較好打斷,我猜炔類也是同樣理由?
01/28 12:59, 3F
感覺像是Carboncation的理論,不過這理論OK的話我就記這樣好了。 ※ 編輯: powernba (1.170.11.16), 01/28/2016 13:12:17

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類似2級carboncation的transition state 比較穩定
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帶正電的leaving group在TS時大多會使反應中心的C帶一部分/
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有時到全部/的正電,所以偏好斷在可以放正電的C上-
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halogen ion bridge/OR2+ eg. epoxide with acid/NR3+/N2+
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文章代碼(AID): #1MgO0ibo (Chemistry)