[學習] 鹵素的directing

看板Chemistry作者 (多情應笑我)時間8年前 (2015/11/21 13:36), 編輯推噓1(106)
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為什麽鹵素在 aromatic compound的electrophilic substitution reaction中 明明是deactivating group 卻還是ortho,para directing呢? 課本寫說是因為拉電子效應和鹵素lone pair的resonance effect兩股力量往相反方向作 用所造成 奇怪的是,這兩個效應作用的都是在ortho para上,既然拉電子效應predominate 那這兩個位置就應該被deactivated 而meta site 從頭到尾就不甘他的事 這樣看來接鹵素的苯環應該是meta directing 才對吧? 大家怎麼看? -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 1.161.154.111 ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1448084206.A.55A.html

11/21 14:30, , 1F
拉電子是全部都拉,對meta沒有比較少
11/21 14:30, 1F

11/21 15:38, , 2F
Ok,謝謝啦
11/21 15:38, 2F

11/22 03:41, , 3F
還是會有resonance form
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11/22 09:13, , 4F
鹵素只是ortho,para沒有meta的deactivated 影響大
11/22 09:13, 4F

11/22 09:13, , 5F
所以被選擇在沒那麼差的ortho,para
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11/22 09:14, , 6F
這跟其他大部分deactivating group影響o,p>m而接m位
11/22 09:14, 6F

11/22 09:14, , 7F
不太一樣
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文章代碼(AID): #1MK0BkLQ (Chemistry)