[實驗] 醣類化學

看板Chemistry作者 (嗨兔)時間10年前 (2013/09/08 21:27), 編輯推噓0(008)
留言8則, 2人參與, 最新討論串1/1
各位版上大大好 後學最近接觸到醣類化學 但想做的反應沒有太多參考資料 很多期刊(ex.Carbohydrate Research,Tetrahedron...)都因為年代久遠而找不到電子文獻 也借了幾本有機來看 但只有提到reducing sugar 在acid/base底下都不穩定易開環 想請教熟知醣類化學的版大 如果在glucose其餘OH皆被保護 且不開環的情況下 小弟想要把glucose上的1號位置(anomeric carbon)OH上的H拔掉 該如何控制鹼性條件呢? 先謝過熱心進來看問題的版大們了!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.113.226.167

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至少在水/醇下不可能
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09/09 01:43, , 2F
請參考從hemiacetal製備trichloroimidate的方法
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K2CO3, Cs2CO3, DBU都有人用。Schimdt教授的文獻也是經典
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反應性也和2,3,4,6上的保護基有關。Good luck....
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回一樓K大 感謝提醒^^ 我有找到幾篇類似文獻是用DMF當試劑 H大推薦的Schimdt教授的文獻等等找來參考 感謝:) 還有一問題 因為開環好像都跟1號碳上的OH較有關聯 我在原文書內看到 只要該位置被醚化形成糖苷(glucoside) 在鹼性條件下就安定不開環 有大大做過類似反應嗎^^? ※ 編輯: Hi2 來自: 140.113.226.166 (09/09 10:52)

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開環的原因就是1'OH被拔H,所以你要的反應一定多少會開環
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看你不想要他開的原因是什麼,才可以決定怎麼下反應
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就算在鹼下,平衡大多還是偏環化的,有機會接上你要的東西
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可是如果是怕開環後被氧化之類的,就比較不好找條件
09/09 13:02, 8F
了解了! 感謝K大:) ※ 編輯: Hi2 來自: 140.113.226.130 (09/09 19:18)
文章代碼(AID): #1IB7itit (Chemistry)