[實驗] 合成4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde

看板Chemistry作者 (EDDDDDD)時間11年前 (2013/08/18 01:53), 編輯推噓4(4推 0噓 5→)
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大家好, 最近在用2-nitro-Benzaldehyde合成4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde 使用了NBS/H2SO4在室溫反應還有KBr/NaIO4/H2SO4/H2O在50度反應, 以及NaBr/NaIO4/H2SO4/H2O在50度反應, 但TLC反應在約起始物消耗至一半時就停止, 流column產率也都不高,而且只要一放overnight就會有黑色懸浮固體析出, 若是中途添加就很容易有雜點出現,NMR的譜也都會多一些雜譜, 不知道有沒有人做過, 可以給些意見呢? 真的很苦惱 合成不出來實驗無法繼續進行 先感謝回答! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 114.44.53.47 ※ 編輯: edward000000 來自: 114.44.53.47 (08/18 01:54)
推
08/18 11:50, , 1F
要不要先想一下這樣下反應 副產物有哪些?
08/18 11:50, 1F
推
08/18 15:19, , 2F
solvent?
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08/18 15:24, , 3F
反應不走 起始物不動 跟副反應沒太大關係
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08/18 15:30, , 4F
氧化的方式 Br的當量要處理好 而且活性中間體容易飄走
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08/18 15:31, , 5F
添加過量很正常 但是怎麼加要算好 另外aldehyde容易這樣被
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08/18 15:31, , 6F
搞死 考慮一下是否一定得要用這個東西當起始物
08/18 15:31, 6F
推
08/18 18:59, , 7F
他都說起始物用掉一半了 所以有副產物也不無可能
08/18 18:59, 7F
推
08/18 19:02, , 8F
醛基要不要考愈用保護基一下?
08/18 19:02, 8F
那如果我從起始物開始直接先做到 1,3-diethyl 2-[(2-nitrophenyl)methylidene]propanedioate 再做溴化, 會比較好嗎? ※ 編輯: edward000000 來自: 114.44.52.114 (08/18 22:24)
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08/19 15:45, , 9F
NBS幾倍當量? 感覺量不夠? 酸性環境下反應 副產物一定多
08/19 15:45, 9F
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