[學習] indene是否芳香性?

看板Chemistry作者 (皇家.走路工)時間11年前 (2013/05/16 21:18), 編輯推噓5(5020)
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indene 當然不像 indole 一樣有「繞行兩個環」的環電流, 可是 indene 結構上仍有一個苯環, 難道 indene 上的苯環不能稱為「有芳香性」嗎? 究竟 indene 算不算有芳香性的分子,請解釋,謝謝。 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 111.241.73.11

05/17 09:41, , 1F
? 這就aromatic阿 不是嗎?
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取代基本身無芳香性或反芳香性,也沒有立體障礙的考慮
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所以不會影響苯環本身的芳香性
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難就難在題目的答案不是這樣。
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【題目】下列是芳香性的(are aromatic):
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A.indene B.環辛四烯 C.環丁二烯 D.Anthracene E.A和D
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但是答案卻給D,而不是E,實在不懂為什麼。
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aromatic是由huckel's rule來判斷,除了4n+2之外
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每個C必須是sp2的orbital(也就是共平面) 才會有p軌域共振
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indene 有一個cyclo的C是sp3 因此才不被為aromatic
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如果有講錯請大大們指導^^
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compads 你好,我用編輯文章來回覆比較完整。 Huckel's rule應該是在整個環上的電子「繞行(精準地說是delocalize)」的前提下, 用在判斷是否有芳香性的方法,但是我想目前的問題還沒使用到Huckel's rule的步驟, 誠如您所言,雙環上有個C(碳)的軌域是sp3,想當然環電流是不會通過這個點的, 所以環電流不會繞行兩個環。但是難道六環就要放棄他的芳香性嗎? 我又覺得不會如此,結果就是環電流只在自己的六環內delocalize, 這樣六環一樣有芳香性,那麼indene究竟是不是aromatic呢? 難道因為芳香性不是遍佈整個分子就不能說他是芳香性嗎? 我又對此感到懷疑,例如以下分子: Acenaphthene: http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthene Fluorene: http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorene Phenalene: http://en.wikipedia.org/wiki/Phenalene 都是 PAH (polycyclic aromatic hydrocarbon), 如果用「環電流不是在整個最外圈離域化就不能稱為有芳香性的分子」這個理由, 那麼上述三者自然就不能稱為「polycyclic 『aromatic』 hydrocarbon」, 這樣不是很奇怪嗎? 此外, The Great Soviet Encyclopedia (1979) 中說: Indene an aromatic hydrocarbon 再補一下NMR資料,H的化學位移證實indene的六環確實有環電流繞行: ( 資料來自:http://www.hanhonggroup.com/nmr/nmr_en/B91001.html ) H的化學位移分別是:7.466, 7.400, 7.263, 7.187, 6.879, 6.547, 3.385 ※ 編輯: RoyalWalker 來自: 111.241.75.76 (05/17 22:48)

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答案有保證無誤嗎?
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mtdas你好,我也沒辦法保證答案無誤,它是老師給的。
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但是目前看起來應該是「答案有誤」的樣子。
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除非有人提出更好的見解,不然我就當答案是"E"。
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那去跟老師理論吧XD
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老師說我上課都沒在聽,他回sp3軌域不能繞行電子,
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這我知道,但我的問題不在那,我看他不想再談就算了。
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那只能說老師觀念有問題(或者他對芳香性的定義是要整個分
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子都有芳香性才算)。試想,我們會因為環電流不會流到甲苯
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的甲基上去,就說甲苯沒有芳香性嗎?
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如果甲苯沒有芳香性,那麼加了溴會怎樣?
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同理,你可以說indene的五環沒有芳香性,但不能說indene
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沒有芳香性。
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E 應該沒問題。
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文章代碼(AID): #1HbDoSd8 (Chemistry)