[學習] indene是否芳香性?
indene 當然不像 indole 一樣有「繞行兩個環」的環電流,
可是 indene 結構上仍有一個苯環,
難道 indene 上的苯環不能稱為「有芳香性」嗎?
究竟 indene 算不算有芳香性的分子,請解釋,謝謝。
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
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compads 你好,我用編輯文章來回覆比較完整。
Huckel's rule應該是在整個環上的電子「繞行(精準地說是delocalize)」的前提下,
用在判斷是否有芳香性的方法,但是我想目前的問題還沒使用到Huckel's rule的步驟,
誠如您所言,雙環上有個C(碳)的軌域是sp3,想當然環電流是不會通過這個點的,
所以環電流不會繞行兩個環。但是難道六環就要放棄他的芳香性嗎?
我又覺得不會如此,結果就是環電流只在自己的六環內delocalize,
這樣六環一樣有芳香性,那麼indene究竟是不是aromatic呢?
難道因為芳香性不是遍佈整個分子就不能說他是芳香性嗎?
我又對此感到懷疑,例如以下分子:
Acenaphthene: http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthene
Fluorene: http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorene
Phenalene: http://en.wikipedia.org/wiki/Phenalene
都是 PAH (polycyclic aromatic hydrocarbon),
如果用「環電流不是在整個最外圈離域化就不能稱為有芳香性的分子」這個理由,
那麼上述三者自然就不能稱為「polycyclic 『aromatic』 hydrocarbon」,
這樣不是很奇怪嗎?
此外, The Great Soviet Encyclopedia (1979) 中說:
Indene
an aromatic hydrocarbon
再補一下NMR資料,H的化學位移證實indene的六環確實有環電流繞行:
( 資料來自:http://www.hanhonggroup.com/nmr/nmr_en/B91001.html )
H的化學位移分別是:7.466, 7.400, 7.263, 7.187, 6.879, 6.547, 3.385
※ 編輯: RoyalWalker 來自: 111.241.75.76 (05/17 22:48)
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