[問題]NMR的結構

看板Chemistry作者 (sailor)時間11年前 (2013/04/17 11:05), 編輯推噓3(3推 0噓 30→)
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想問一題關務特考NMR的鑑定結構，題目 是第一頁第二大題的第一題， 從他給的資訊來看，我只解出 有一個酯類官能基，而且一個 氧是接甲基，但另外一團結構 我就看不出來了…，只知道應 該還有一個環 http://wwwc.moex.gov.tw/ExamQuesFiles/Question/101/101040_10830.pdf 然後還想問一個問題，就是化學位移 和自旋自旋分裂，skoog的書說化學位 移會隨磁場強度增加而增加，自旋自旋不會受磁場強度影響 可是這不是和認知的不一樣嗎？ 就是因為化學位移不變，才要記一些吸收的位置 請各位大大幫忙解惑，謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 111.242.167.4 ※ 編輯: sailorstar 來自: 111.242.167.4 (04/17 11:06)
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化學位移要看單位,Hz會變,ppm不會變
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04/17 13:28, , 2F
跟我想的一樣，只不過書上都說化學位移是PPM，不過結構
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要怎麼畫？
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CARBONYL的隔壁是接什麼結構，很難判斷…
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COC(=O)CC1CCCCC1
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~3.5,3H singlet => CH3O
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~2.5, 2H, doublet=> CH2-(CH)
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C只有看到7個peak=> 有某個地方對稱
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既然有一個環,就放在這個CH上吧
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現在有CO(C=O)CC(C)C ,剩下的三C要接成環,選擇也不多了
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COC(=O)CC1CCCCC1 C1是什麼意思啊？
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你的那個連結我按下去沒有圖還要自己查，是不是號碼
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SDBS No.: 50219這個COMPOUND？
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打錯了，是不是這個SDBS No.: 21022
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嗯 COC那個是smile,我覺得還蠻好看的XD
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一樣的數字就是有接在一起的鍵
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推
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1)不飽和度=2 2)從IR可判斷含有一個酯基的carbonyl group
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3) 從NMR與IR判斷沒有雙鍵，所以有一個環
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4)從H譜可判斷有一個接在氧上的甲基(s, shift在3.5~4.5)
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5)carbonyl group另一邊連接的是-CH2-CH-R,R'(d,1.5~2.5)
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6)只有7種C，配合氫譜，推斷可能為環為cyclohexyl
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7)驗證H譜，由於-CH-R,R'被環侷限，環上其他的H化學環境
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不會相同，因此造成分裂複雜
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然後題目C譜最後一個shift應該出錯，一般化合物不會0.8
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推
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另外為什麼是六環而不是其他環，可以由C譜跟H譜判斷(其他
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數目環還必須要有-CH3(s or d) 或-CH2-的吸收
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然後CARBONYL旁邊接什麼結構IR吸收都不同，會造成紅藍移
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04/17 16:23, , 29F
-R,-OR,-NR2,-H,-phenyl,conjugated dobouble bond都不同
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double
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推
04/18 14:02, , 31F
其實可以回文了，真佩服一句一句推的細心和耐心..
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04/18 14:02, , 32F
我常會忘記上一句推到那了...XD
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04/18 15:19, , 33F
感謝各位的回答
04/18 15:19, 33F
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