[問題] 關於一個極性的問題...

看板Chemistry作者 (網球丸子)時間11年前 (2013/03/26 15:56), 編輯推噓4(4推 0噓 7→)
留言11則, 2人參與, 最新討論串1/1
今天看到了三級溴烷在鹼性環境中遭遇 H2O 和 EtOH 會有不同的SN以及Elimination反應 其中一個解釋和水以及乙醇的極性有關... 因為H2O極性大所以溴烷會先將Br解離形成C+ 再進行親核為主 (Sn1) 但是因為EtOH的極性比較小 所以在強鹼下會行E2 這個解釋我可以理解 但是對於水的極性大而乙純的極性相對較小.... 這裡很難理解阿... 想請問一下大家是怎麼回事...謝謝! 另補一問 O-H 和O-CH3 兩個鍵結皆是共價鍵 為什麼O-H會比O-CH3好斷... 看到hemiacetal氧化想到的問題... -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 220.133.237.4 ※ 編輯: slashmoon 來自: 220.133.237.4 (03/26 16:03)
推
03/26 16:06, , 1F
O-H 鍵結的電負度差比 O-C 鍵結的電負度差大
03/26 16:06, 1F
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03/26 16:07, , 2F
所以 H-O-H 極性比 H-O-Me 大 我想是這樣 有錯請指正
03/26 16:07, 2F
推
03/26 16:11, , 3F
而且解機有可極化性 可以幫助穩定氧上面的孤對電子
03/26 16:11, 3F
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03/26 16:12, , 4F
以上是我自己想自己對 錯了不要打我-.-
03/26 16:12, 4F
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03/26 16:13, , 5F
就是因為OH極性大，所以在水溶液中好斷
03/26 16:13, 5F
推
03/26 16:17, , 6F
甲基 第三行打錯字
03/26 16:17, 6F
推
03/26 16:22, , 7F
下面那個 你是想問為什麼純類是解離出 H+ 而非 OH- 嗎
03/26 16:22, 7F
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03/26 16:24, , 8F
如果是的話 我會想是不是跟混成軌域有關欸
03/26 16:24, 8F
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03/26 16:25, , 9F
我記得 sp3-sp3 混成會比 sp-sp3 還要穩定
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03/26 16:26, , 10F
還有就是 一級碳的碳陽離子很不穩定 所以比較會形成帶負電荷
03/26 16:26, 10F
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03/26 16:27, , 11F
但是滿足八隅體的 CH3O- 軌域的影響應該是很小
03/26 16:27, 11F
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