[問題] 關於用nitrobenzene合成azobenzene

看板Chemistry作者 (蘋果先生)時間13年前 (2013/02/25 23:45), 編輯推噓0(0推 0噓 10→)
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想請問各位前輩 nitrobenzene 經由LAH還原成 azobenzene的機制 估狗外國網頁大概知道會經由鋁的催化形成環狀中間產物 但詳細機制還是查不到 還請各位高手解答 謝謝~~~ -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 1.172.112.219
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02/26 01:21, , 1F
從起始物到產物應該是nitrobenzene部份被LAH還原成aniline
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部份被還原成nitrosobenzene,緊接著來個condensation脫
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一分子水就可以得到產物. 但應該會有cis/trans isomer
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在平衡式下,Li+先coordinte上O=N+-O-的O-,接著hydride加成
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上O=N, 會得到 HO-N-OLi, 接著脫去OH-得到PhN=O
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這就是nitrosobenzene, 繼續被還原就可以得到aniline;
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上面兩個condensation就會得到azobenzene.
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02/26 01:33, , 8F
理論上一分子LAH有4個H-, 所以妳只需要1:1 mole的LAH與
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02/26 01:33, , 9F
nitrobenzene就可以得到azobenzene
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02/26 01:34, , 10F
實際上我沒看文獻沒做過不敢說... 應該有回答到妳要的 =)
02/26 01:34, 10F
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