[問題] pinacol

看板Chemistry作者 (七彩蜥蜴聯盟)時間12年前 (2012/01/14 17:12), 編輯推噓4(4推 0噓 7→)
留言11則, 5人參與, 最新討論串1/1
OH | Ph c Ph H+ \ / \ / -------------> c c | OH 這是走pinacol 請問解答是什麼 我怎樣也想不到解答的 O || Ph - C - C - C - Ph -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 114.27.130.204
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01/14 17:15, , 1F
我的想法是 右邊的OH 先值子化 離去 形成 C+
01/14 17:15, 1F
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01/14 17:16, , 2F
OH共振下來 左邊PH-C遷移過去 也不會變成跟答案一樣
01/14 17:16, 2F
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01/14 17:45, , 3F
enol form →keto form?
01/14 17:45, 3F
推
01/14 18:14, , 4F
請查"pinacol rearrangement"
01/14 18:14, 4F
推
01/14 18:16, , 5F
拍謝 不一樣 應該就是enol → keto
01/14 18:16, 5F
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01/14 18:20, , 6F
我照 pinacol的畫法 得到卻是 aldehyde 的產物
01/14 18:20, 6F
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01/14 18:42, , 8F
感覺不會有migration
01/14 18:42, 8F
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01/14 18:45, , 9F
因為形成的C+可以和苯環共振
01/14 18:45, 9F
推
01/14 22:14, , 10F
我覺得OH共振下來,H migration過去 看起來跟答案一樣
01/14 22:14, 10F
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01/14 22:23, , 11F
我懂啦 遷移的東西錯了 剛剛突然懂了 謝謝GA大
01/14 22:23, 11F
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