[問題] 雜環胺類鹼性強弱的判斷

看板Chemistry作者 (沒有沒有沒有)時間12年前 (2011/11/20 22:46), 編輯推噓4(4推 0噓 9→)
留言13則, 2人參與, 最新討論串1/1
下面這題是課本的習題 試比較aniline, pyrrole, pyridine, imidazole的鹼性強弱 請問是利用其共振去判斷嗎? 但共振式畫出來，小弟還是判斷不太出來@@? 麻煩強者解釋，感激不盡... -- 台灣只有四種人: 一種是綠眼人;一種是藍眼人;一種是瞎眼人;最後一種是色盲人。 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 111.250.72.22
推
11/21 11:50, , 1F
imi>pyr>pyrrole>ani 基本上用共振式判斷
11/21 11:50, 1F
→
11/21 11:52, , 2F
imidazole共振使N帶負 pyrrole和ani的lone pair共振較pyr弱
11/21 11:52, 2F
推
11/21 12:43, , 3F
不對吧 應該是pyridine>imidazole>aniline>pyrrole
11/21 12:43, 3F
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11/21 12:44, , 4F
pyridine比imidazole鹼的原因是imidazole另一個N是
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拉電子基 減弱鹼性
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11/21 12:45, , 6F
最後那兩個N上的lone pair都有加入共振 因此不容易
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11/21 12:46, , 7F
提供電子對 造成鹼性較弱
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11/21 12:47, , 8F
但aniline本身就有苯環的芳香性 而pyrrloe若n上lp不
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11/21 12:48, , 9F
加入共振會無芳香性較不穩定 故pyrrole的lp較不易提供
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11/21 12:48, , 10F
出來 造成其鹼性最弱
11/21 12:48, 10F
推
11/21 13:17, , 11F
SORRY 剛把imidazole 想成pyrimidine..
11/21 13:17, 11F
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11/21 13:18, , 12F
所以應該是imidazole>pyridine>aniline>pyrrole
11/21 13:18, 12F
推
11/21 18:15, , 13F
嗯 沒錯 是ani>pyrrole 因為pyrrole的lp要參與形成芳香性
11/21 18:15, 13F
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