[學科] 有機化學烯類的加成

看板Chemistry作者 (\FRANC/)時間12年前 (2011/11/19 21:54), 編輯推噓1(1011)
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小弟想問的問題有兩個 1.烯類的鹵素加成(+Cl2之類的) 在水中反應而且沒有催化劑和其他外在物質的情形下 會先行成 一個三角環 也就是包含鹵素與兩個碳原子(本來雙鍵的所在) 之後再由H2O攻擊其中一個碳(三角環中) 之後再由水裡的H2O把形成的質子化鹵醇去質子 然而課本裡的例子是由 丙烯反應 如此一來 便會在第二步 H2O攻擊時有regioselectivity 也就是有一級碳陽離子和二級碳陽離子穩定性的比較 最後也就會形成OH接在中間的碳上 鹵素接在旁邊的碳 的鹵醇 但是 假如是由4,4-dimethyl-2-pentene (我沒考慮到cis trans 所以不知道 cis trans會不會影響結果) 進行上述的反應 這樣不就會在第二步時 沒辦法有regioselectivity 也就是會產生兩種等量的結果產物 是這樣嗎? 還是也有主要產物和次要產物呢? 2.烯類的另一中加成水形成醇類的反應oxymercuration 主要的疑問和上面的一模一樣 由4,4-dimethyl-2-pentene進行的反應 會跑出兩種囉? -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 111.248.167.179

11/19 22:27, , 1F
意思是說 -OH最後可能接在2號或3號碳上 會有兩種產物?
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11/19 22:43, , 2F
恩恩 我的想法是這樣 不知道 這種情況 還有沒有主要
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11/19 22:43, , 3F
和次要的產物分別
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11/19 22:46, , 4F
如果攻打兩個碳的機率一樣 考慮體積效應??
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11/20 00:22, , 5F
照有機課本,烯類三角環這種反應是不會有副產,只有反應難易
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11/20 00:28, , 6F
因為是先選擇形成三角環,而非取代或消除的立體障礙選擇
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11/20 14:57, , 7F
樓上在說什麼@@?
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11/25 00:31, , 8F
第一題要考慮立體阻礙 所以答案會有major 和 minor
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cis和trans是有影響的 因為鹵烴化合物是有立體選擇性的
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-OH從不同側打過來 會形成dl 用費雪投影畫看看就知道了
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第二題是沒有立體選擇性的 所以cis trans不會有影響
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但是-OH打入時也會受到立障影響
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文章代碼(AID): #1EnxKABJ (Chemistry)