[學習] 有機化學一題

看板Chemistry作者 (心情故事)時間12年前 (2011/10/23 10:04), 編輯推噓3(3推 0噓 12→)
留言15則, 4人參與, 最新討論串1/1
請問一下 用HBr對2-cyclobutylpropene進行加成反應 為什麼產物會是1,2-dimethyl-1-bromocyclopentane 怎麼會加成反應讓4碳環變5碳環啊 Hint說這是一個unrearranged Markovnikov product 但我想破頭還是不知道為什麼馬可尼可夫加成會讓4碳環變5碳環 麻煩各位幫我解答一下 謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 114.34.110.10
推
10/23 10:48, , 1F
ring strain 吧
10/23 10:48, 1F
→
10/23 12:25, , 2F
不重排的情況下可以擴環嗎@@?
10/23 12:25, 2F
推
10/23 15:49, , 3F
會讓4碳環變成5碳環,是因為環擴式的重排(Hint怪怪的!!)
10/23 15:49, 3F
→
10/23 15:50, , 4F
而Markovnikov是用來形容此反應的"位向選擇性"的問題
10/23 15:50, 4F
→
10/23 15:51, , 5F
而不是Markovnikov加成 造成了環擴張!!!
10/23 15:51, 5F
→
10/23 15:52, , 6F
已反應機構來看 先期反應 雙鍵會先跑去吃HBr的H
10/23 15:52, 6F
→
10/23 15:55, , 7F
而H會加成在propene的1號位置<---這就是Markonikov加成
10/23 15:55, 7F
→
10/23 15:57, , 8F
H會加在多H的碳上!!! 再來二號碳就會有出現碳陽離子
10/23 15:57, 8F
→
10/23 15:58, , 9F
因為4環還是有高的環張力 所以會發生重排 造成環擴張降低張力
10/23 15:58, 9F
→
10/23 15:59, , 10F
環擴張後 碳陽離子會出現在5碳環上 但不安定(因為是二級碳)
10/23 15:59, 10F
→
10/23 16:02, , 11F
所以又會再發生一次重排 此時5環上的2個甲基中會有一個甲基
10/23 16:02, 11F
→
10/23 16:03, , 12F
重排到碳陽離子上 重排後碳陽離子在三級碳上就安定了
10/23 16:03, 12F
→
10/23 16:04, , 13F
之後Br在攻進去 這就是產物!!
10/23 16:04, 13F
→
10/29 01:28, , 14F
請問他是如何環擴張的呢QQ?
10/29 01:28, 14F
推
10/29 01:35, , 15F
已自行解決
10/29 01:35, 15F
‣ 更多 raymond08 的文章
文章代碼(AID): #1EetOhjJ (Chemistry)