[問題] meso compound

看板Chemistry作者 (....)時間12年前 (2011/09/27 12:08), 編輯推噓4(4014)
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想請問一下,六碳環類的掌性要如何判斷 以取代基都為Br為例, Cis-1,2-dibromo: achiral - 常溫下可旋轉 Tran-1,2-dibromo: chiral - 不可旋轉 Cis-1,3-dibromo: achiral - 對稱面(??) Trans-1,3-dibromo: chiral - 不可旋轉(??) Cis-1,4-dibromo: _____ - _____ Trans-1,4-dibromo: achiral - ______ 問號是自以為是的理由 (哈哈) 有時候看對稱面,有時候看旋轉 有沒有較精準的判斷方式 另外Trans-4-chlorohexanol是meso的理由是??? Cis-4-chlorohexanol是chiral or achiral?? 在此先感謝高手了!!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 114.27.162.220 ※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.27.162.220 (09/27 12:18)

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速解:假裝是平面六環 有對稱就是achiral 不過也才幾種case
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1,2 1,3 1,4 八種 畫過一遍 就蠻好記的
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講錯 是六種而以
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※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.27.162.220 (09/27 14:41)

09/27 20:30, , 4F
cis的全部都有對稱面(取代基連線畫中垂面)
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trans的除了1,4 -,鏡射後都沒有辦法轉回原樣
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trans的1,4-有i(S2轉軸)對稱所以是achiral
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其他兩種trans都沒有S轉軸所以是chiral,cis三種都有
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對稱面
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cis 1,2 沒有對稱面喔 結果是對得 但是解釋不是這樣
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cis 1,2有對稱面啊,從1-2跟4-5中間畫過去
09/28 00:53, 10F

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x大是對的 六圓環用椅形解沒有對稱面
09/28 01:59, 11F
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.40.149.74 (09/28 02:05)

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conformational isomer 不是 stereoisomer
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09/28 02:12, , 13F
所以沒有必要考慮椅形 把分子拉直來看就可以了。
09/28 02:12, 13F

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椅形可以自由翻轉,所以直接拉平來看就好了。
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09/28 09:48, , 15F
cis 1,3 achiral原因是meso cis-1,2 achiral 原因是racemic
09/28 09:48, 15F

09/28 09:50, , 16F
說不定很多人知道 但考慮到少數人 還是講清楚一點
09/28 09:50, 16F

09/28 16:57, , 17F
這樣說是沒錯啦 但考試時想那麼細 速度太慢了
09/28 16:57, 17F

09/28 16:58, , 18F
除非構型間不能自由互換(例如極低溫) 否則簡單就好~
09/28 16:58, 18F
文章代碼(AID): #1EWKn3zK (Chemistry)