[生活] 塑化劑DEHP的合成
最近翻閱有機金屬的書時
發現數年前客座教授上課有提到DEHP的合成
不過我都忘記了 Orz 現在放上來和大家分享
算是配合時事也多了解些知識
O
Co or Rh 11
CH2=CH─CH3 + CO + H2 ----------> /\/\
H
第一步也是最關鍵的一步
就是用Co或是Rh的carbonyl compound做hydroformylation
http://en.wikipedia.org/wiki/Hydroformylation
反應物有丙烯.一氧化碳.氫氣 產物則是得到多一個碳的正丁醛
(對烯類做加成 一邊接H所以叫"hydro" 另外一邊接CHO所以叫"formyl")
hydroformylation是很標準的勻相催化劑在工業上應用的例子
年產量是數百萬噸等級 通常產物醛類並非最終產品
而是會再繼續將醛還原成醇 做溶劑.塑化劑或清潔劑
O O
11 11
O /\ /\ /\ /\ H2 /\/\
11 ----> ( 1 H ) ----> 11 H ----> │ OH
/\/\ /\/1\ /\/ /\/
H H OH
2-ethylhexanol
第二步是加鹼 自己和自己做aldol condensation
http://en.wikipedia.org/wiki/Aldol_condensation
得到α,β-unsaturated aldehyde
第三步是用氫氣還原得到2-ethylhexanol
最後拿2-ethylhexanol和phthalic anhydride酯化反應開環就會得到DEHP了
http://en.wikipedia.org/wiki/Bis%282-ethylhexyl%29_phthalate
俊毅Bird Man
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