[學科] cannizzaro reaction

看板Chemistry作者 (我超級笨!)時間13年前 (2011/03/14 22:47), 編輯推噓5(5推 0噓 1→)
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課本上都有寫 醛在不含alpha-hydrogen可以進行cannizzaro reaction 也就是自身氧化還原反應。 但為什麼酮不能呢? (假設也不含alpha-hydorgen) 自己猜是不是強鹼在攻擊酮的羰基後形成四面體中間產物，之後就沒辦法氧化成酸了? 感謝1.3樓的版有解答，但我還想問一下 那跟醛的alpha-hydrogen有啥關係? 因為只要羰基上的碳有氫就好了嘛。為啥還要沒有alpha-hydrogen勒? -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.116.112.81
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03/14 23:14, , 1F
cannizzaro比較特殊吧 他的H會轉移
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03/14 23:14, , 2F
酮沒有H讓他轉移
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03/14 23:16, , 3F
我猜是因為酮羰基的碳上沒有氫，所以沒有辦法還原？
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03/14 23:18, , 4F
沒看到樓上已經推了@@
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※ 編輯: lascivious 來自: 140.116.112.81 (03/14 23:53)
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03/14 23:53, , 5F
酮不能當還原劑啊~
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03/14 23:56, , 6F
有alpha-H會傾向走aldol condensation
03/14 23:56, 6F
對吼，突然想起來，感謝k大解答 ※ 編輯: lascivious 來自: 140.116.112.81 (03/15 00:05)
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